Esto es posible con hidruro de diisobutilaluminio (también conocido como DIBAL-H). DIBAL-H puede considerarse como una versión estéricamente voluminosa de LiAlH4, y las reducciones de ácidos y derivados ácidos (nitrilos, ésteres, etc.) con DIBAL-H a bajas temperaturas (-70 C o menos) darán selectivamente el aldehído sobre trabajo Las reacciones DIBAL-H requieren un tratamiento especial para romper las emulsiones formadas por las sales gelatinosas de Al, que puede leer aquí: Reactivación de las reacciones a base de aluminio.
Este video repasa el mecanismo básico:
Yo diría que la transferencia de hidruros de Al a C es un proceso intermolecular en lugar de intramolecular , ya que es entropicamente menos probable que este último tenga lugar.
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Como de costumbre, tenga cuidado, ya que los compuestos de organoaluminio, como la mayoría de los organometálicos, son sensibles al aire.
