¿Cuál es la estabilidad de los carbenos singlete y triplete y cuál es más estable y por qué?

En el caso de los hidrocarburos simples, los triplete carbenos generalmente tienen energías 8 kcal / mol (33 kJ / mol) más bajas que los carbenos singlete (ver también la regla de Hund de multiplicidad máxima), por lo tanto, en general, el triplete es el estado más estable (el estado fundamental) y singlete es la especie de estado excitado.

Los carbenos pueden reaccionar tanto como electrófilos como nucleófilos.

1. Los ángulos de unión son 125-140 ° para el triplete de metileno y 102 ° para el singlete de metileno. Ambas son hibridadas sp2 con forma doblada.

Triplete carbeno, un electrón no apareado no enlazante está presente en p orbital y otro en sp2 orbital

1. El carbeno singlete es similar al carbocatión.
2. El triplete carbeno es el estado más estable y Singlet es la especie de estado excitado

6. Los sustituyentes que pueden donar pares de electrones, por ejemplo, halógenos, pueden estabilizar el estado singlete al deslocalizar el par en un orbital p vacío. No es posible la estabilización correspondiente para el triplete carbeno debido a la no disponibilidad del orbital vacante en el carbono.

1. Cuando hay un sustituyente con pares solitarios, el carbeno singlete es generalmente más estable que el carbeno triplete. El diclorocarbeno es más estable en singlete.

Por lo tanto

Orden de estabilidad del carbeno singlete:: CH2>: CF2>: CCl2>: CBr2>: CI2

& Orden de estabilidad del triplete carbeno:: CI2>: CBr2>: CCl2>: CF2