¿Por qué el R-COOH no se oxida para formar CO2 y H2O en KMnO4 acidificado en caliente en contraste con un doble terminal que se oxida para formar CO2 y H2O?
Esta no es una pregunta fácil que necesita profundizar en el mecanismo real.
El primer paso se ve así dependiendo de las condiciones.
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Un alqueno terminal se oxida a un aldehído (en este caso formaldehído) que en su término se oxida aún más a ácido fórmico.
El mecanismo de esta oxidación de aldehídos se realiza a través de los dioles 1,1-geminales también conocidos como hidratos . (No son lo suficientemente estables como para aislarse, pero actúan como especies transitorias que reaccionan con el permanganato)
Para una cetona, esta vía no es posible.
El ácido fórmico se oxida nuevamente a CO2 y agua.
Esta última reacción es estudiada con bastante detalle por varios autores y condiciones, pero resulta que es compleja.
¡Me saldría con solo decirte que sí!
También HOOC-COOH (ácido oxálico) reaccionaría aún más al CO2.
