¿Por qué la aspirina se disuelve más fácilmente en etanol que en agua?

Ok, déjame intentar hacer que esto suene lo más simple posible.

Veamos primero cómo se ve una molécula de aspirina:

Aquí las cosas negras son átomos de carbono, las cosas blancas son átomos de hidrógeno y las cosas rojas son átomos de oxígeno.

Ahora esta molécula se puede dividir en tres partes para una mejor comprensión:

La parte anterior se llama anillo de benceno, no es polar, tiene una carga uniforme (incluso parece un poco simétrica).

La parte anterior es un grupo de ácido benzoico, este es polar, tiene una carga desigual (parece asimétrica).

La parte anterior es un grupo éster metílico (no dejes que los nombres te asusten, el concepto es muy fácil de entender), este grupo también es polar (nuevamente asimétrico).

Siempre hay que recordar un truco: las cosas polares (solutos polares) se disuelven en otras cosas polares (solventes polares) y las cosas no polares en otras cosas no polares.

Ahora el agua es altamente polar, por lo que tendría éxito en disolver el ácido benzoico y el grupo éster metílico, pero no puede disolver el anillo de benceno.

En el caso del etanol –

(Nuevamente, el negro es carbono, el blanco es hidrógeno y el rojo es oxígeno)

Tiene un grupo hidroxilo polar.

Y una especie de extremo no polar:

(Sé que esto no se ve simétrico, pero sigue el juego)

Entonces, el grupo polar, como en el agua, disolvería el ácido benzoico polar y el grupo éster metílico en aspirina, y el extremo no polar disolvería el anillo de benceno no polar.

Hay un viejo dicho en química, como disolver como. Esto se basa en un índice de polaridad, varios compuestos y solventes se clasifican en una escala de polaridad, la parte superior de la escala es agua como disolvente y la parte inferior es un benceno muy no polar.

Cuando introduce un compuesto en un solvente, las moléculas del solvente intentan desalojar el sólido y hacer una solución. Esto es posible solo si hay alguna compatibilidad entre el solvente y el soluto y entre más compatibilidad, mayor cantidad puede disolver. Una vez que haya superado el límite, el sólido no entra en solución y decimos que tenemos una solución saturada, el sólido simplemente permanece sólido y generalmente se hunde en el fondo.

Como Aryan le mostró, la molécula de aspirina tiene un grupo bastante no polar que no quiere mezclarse en absoluto con agua, mientras que otra parte de la misma molécula es polar y está dispuesta a disolverse. Por otro lado, cuando el mismo compuesto se coloca en un disolvente menos polar como el etanol, entonces la parte no soluble de la aspirina tiene muchos menos problemas para asociarse con el disolvente, luego se puede disolver más aspirina en etanol.

Si repite con un solvente aún menos polar, puede disolver aún más, pero en algún momento el proceso tenderá a revertirse ya que en un solvente muy poco polar como el benceno, la parte de benceno de la molécula podría disolverse como un loco, pero ahora sería el otra parte de la molécula que no quisiera solubilizarse.

Gracias, Sharan, por la A2A.

Ciertamente espero que no esté subcontratando preguntas de tarea … pero aún aprovecharé la oportunidad de responder porque este es un concepto importante que creo que la gente debería entender sobre la solubilidad.

Las Cs y las Hs de la aspirina se disuelven en las Cs y las Hs del etanol, y las = O y -OH de la aspirina se disuelven en el -OH del etanol; solo el = O y el -OH se disuelven en un grado apreciable en el agua.

¡Todo lo mejor!

Mate

El único OH en la aspirina, su lado polar lo hace ligeramente soluble en agua (enlace de hidrógeno), la mayor parte de la aspirina no es polar. El etanol contiene componentes polares y no polares y esto lo convierte en un mejor disolvente que el agua, ya que ambos lados sirven como disolvente (enlace polar-hidrógeno, no polar-covalente)