¿Qué es una reacción de Cannizzaro?

Reacción de Cannizzaro: –

La reacción de Cannizzaro es una reacción redox en la que dos moléculas de un aldehído reaccionan para producir un alcohol primario y un ácido carboxílico usando una base de hidróxido.

Tenga en cuenta que solo los aldehídos que no tienen α-hidrógeno [1] pueden sufrir esta reacción.

Mecanismo de reacción de Cannizzaro: –

  • La reacción comienza con un ataque de hidróxido sobre el carbono carbonílico seguido de desprotonación para dar un dianión. Este intermedio inestable libera un anión hidruro que ataca a otra molécula de aldehído.
  • En este proceso, el dianión se convierte en un anión carboxilato y el aldehído en un alcóxido.
  • El alcóxido luego recoge un protón del agua para proporcionar el producto final de alcohol, mientras que el caboxilato se convierte en el producto de ácido carboxílico después del tratamiento con ácido.

Gracias quora por arruinar la foto .. !!

Paz !

Nikunj Vara

Notas al pie

[1] Hidrógeno alfa

La reacción de Cannizzaro es una reacción redox en la que dos moléculas de un aldehído reaccionan para producir un alcohol primario y un ácido carboxílico usando una base de hidróxido. La reacción comienza con un ataque de hidróxido sobre el carbono carbonílico seguido de desprotonación para dar un dianión. Este intermedio inestable libera un anión hidruro que ataca a otra molécula de aldehído. En este proceso, el dianión se convierte en un anión carboxilato y el aldehído en un alcóxido. El alcóxido luego recoge un protón del agua para proporcionar el producto final de alcohol, mientras que el caboxilato se convierte en el producto de ácido carboxílico después del tratamiento con ácido.

Mecanismo

Espero que esto te ayude

La reacción de Cannizzaro , llamada así por su descubridor Stanislao Cannizzaroo, es una reacción química que implica la desproporción inducida por la base de un aldehído que carece de un átomo de hidrógeno en la posición alfa.

Cannizzaro realizó por primera vez esta transformación en 1853, cuando obtuvo alcohol bencílico y benzoato de potasio del tratamiento de benzaldehído con potasa (carbonato de potasio). Más típicamente, la reacción se llevaría a cabo con hidróxido de sodio o potasio:

2 C6H5CHO + KOH → C6H5CH2OH + C6H5COOK

El producto de oxidación es una sal de un ácido carboxílico y el producto de reducción es un alcohol.

Mecanismo

La reacción implica una sustitución nucleofílica de acilo en un aldehído, con el grupo saliente atacando simultáneamente a otro aldehído en el segundo paso. Primero, el hidróxido ataca a un carbonilo. El intermedio tetraédrico resultante se colapsa, reformando el carbonilo y transfiriendo el hidruro para atacar a otro carbonilo.

En el paso final de la reacción, los iones de ácido y alcóxido formados intercambian un protón. En presencia de una concentración muy alta de base, el aldehído primero forma un anión doblemente cargado a partir del cual se transfiere un ion hidruro a la segunda molécula de aldehído para formar iones carboxilato y alcóxido. Posteriormente, el ion alcóxido adquiere un protón del disolvente.

Para un estudio en profundidad, consulte el enlace:

Reacción de Cannizzaro – Wikipedia

La reacción de Cannizzaro , llamada así por su descubridor Stanislao Cannizzaro, es una reacción química que implica la desproporción inducida por la base de un aldehído que carece de un átomo de hidrógeno en la posición alfa.

Cannizzaro realizó por primera vez esta transformación en 1853, cuando obtuvo alcohol bencílico y benzoato de potasio del tratamiento de benzaldehído con potasa (carbonato de potasio). Más típicamente, la reacción se llevaría a cabo con hidróxido de sodio o potasio: 2 C6H5CHO + KOH → C6H5CH2OH + C6H5CO2K
El producto de oxidación es una sal de un ácido carboxílico y el producto de reducción es un alcohol.

La reacción de Cannizzaro, llamada así por su descubridor Stanislao Cannizzaro, es una reacción química que implica la desproporción inducida por la base de un aldehído que carece de un átomo de hidrógeno en la posición alfa.

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¡Esta reacción de nombre es una reacción de desproporción en química orgánica!

Un compuesto de carbonilo que no exhibe un H en el alfa-C reaccionará en un ambiente básico a un alcohol y al ácido carboxílico correspondiente.

Un ejemplo: ¡Benzaldehído! No H en el alfa-C!

2 Ph-CHO → Ph-CH2OH + Ph-COOH

Números de oxidación:

2 * (+ I) → -I + (+ III)

Cannizzaro rxn es un desproporcionado rnx. Implica la oxidación y reducción simultáneas de carbonilo sin carbono alfa que contiene hidrógeno a ácidos y alcoholes.

Ocurre en p / o base alcalina (KOH / NaOH).

No implica la formación de enlaces carbono carbono.

¿Por qué esta pregunta aquí en Quora? ¿Puede una parte del mundo no acceder a Wikipedia?

Reacción de Cannizzaro – Wikipedia

Hola. Yo soy vaibhav La reacción de Cannizzaro es la siguiente:

HCHO + HCHO ——–> CH3OH + HCOONa

Esta reacción está dada por aldehído que carece de alfa-hidrógeno. Conc. Se usa NaOH para facilitar esta reacción.