Los halogenosalcanos experimentan una reacción de sustitución nucleofílica cuando se calientan bajo reflujo con álcali acuoso. El halogenoalcano se disuelve en etanol y el álcali se disuelve en agua, lo que aumenta el contacto entre el halogenoalcano y los iones OH- (ya que el haloalcano no es soluble en agua). El ion OH- (el nucleófilo) ataca el átomo de carbono delta positivo (el electrófilo) del enlace C-halógeno desde la parte posterior que dona un par de electrones al electrófilo y forma un enlace covalente dativo, ya que un grupo saliente del ion haluro sale con Un par de electrones y se combina con el catión del álcali para formar una sal. El producto principal final es un alcohol (ya que el átomo de halógeno se reemplaza por un grupo OH), que puede ser primario, secundario o terciario dependiendo del halogenoalcano (si es 1, 2 o 3). Los haloalcanos terciarios forman alcoholes terciarios a través de un mecanismo SN1 y los haloalcanos primarios y secundarios típicamente reaccionan a través de un mecanismo SN2 para formar alcoholes primarios y secundarios (a través de un estado de transición intermedio).
¿Por qué un grado de haluros de alquilo da un producto de sustitución principal durante una reacción con una base fuerte?
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