el terc-butilbenceno es bastante estable a la oxidación debido a la ausencia de hidrógeno bencílico, por lo tanto, las condiciones no son adecuadas en este caso para la formación de un radical libre de hidrocarburos que pueda estabilizarse por mesomerismo. Debido a esto, el terc-butilbenceno no se atacaría en las condiciones de oxidación de tolueno, etilbenceno, cumeno y butilbenceno secundario.
El mecanismo de oxidación de cadena lateral de cadenas laterales de alquilo de anillos aromáticos es complejo y puede sufrir oxidación por varios mecanismos. El mecanismo más común implica el ataque directo por la oxidación en el carbono bencílico [ reacción de un enlace C-H en la posición próxima al anillo aromático (la posición bencílica) para formar un radical intermedio] ya que el intermedio formado se estabiliza por la resonancia estructura del anillo. La estabilización de resonancia no surge cuando el oxidante ataca a otro átomo en la cadena lateral de alquilo. Los radicales bencílicos se estabilizan por resonancia y, por lo tanto, se forman más fácilmente que los radicales alquilo típicos.
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Sin embargo, si el alquilbenceno no tiene enlaces bencílicos C-H, como en el terc – butilbenceno , es inerte a la oxidación.
Química Orgánica con Aplicaciones Biológicas
Sin embargo, en la oxidación drástica de t-butilbenceno [[matemática] C6H5-C (CH3) 3 [/ matemática]], una mezcla de [matemática] (CH3) 3C-COOH [/ matemática] y [matemática] CH3COOH [/ matemática ]son obtenidas.
Oxidaciones de cromo en química orgánica
El anillo de benceno es bastante estable frente a la oxidación , aunque condiciones más drásticas conducen a la formación de anhídrido maleico.
Los grupos metileno entre dos anillos de benceno se oxidan fácilmente a derivados de carbonilo con preferencia a la reacción en cadenas laterales de alquilo.
Se ha demostrado que la escisión del enlace carbono-carbono entre dos posiciones bencílicas da un anhídrido de ácido dicaboxílico.
