¿Cuál es una base más fuerte: CH3 (CO) CH2CH2O- o CH3CH2 (CO) CH2O-?

No tengo una buena respuesta para ti. Cuando leo los detalles de su pregunta, estoy de acuerdo con su razonamiento: CH3CH2 (CO) CH2OH debería ser el ácido más fuerte porque la cetona (I-) que retira los electrones está más cerca del alcohol, por lo que estabilizará más fuertemente el alcoxi anión.

Entonces comencé a tratar de ver si había algún otro efecto que pudiera estar en juego para cambiar el orden de acidez (y por lo tanto, de basicidad).

No hay oportunidad para la resonancia, que casi siempre es un efecto más fuerte que la inducción, por lo que podemos ignorar eso.

Lo único que me quedaba por pensar era algo relacionado con el enlace de hidrógeno.

Puede ver que el protón de alcohol en la beta-hidroxicetona es algo susceptible al enlace de hidrógeno con la cetona, lo que debería estabilizar el ácido (haciéndolo menos ácido y, por lo tanto, la base conjugada más básica). Pero este efecto solo refuerza la conclusión que usted y yo ya llegamos: que el primer compuesto es el ácido débil / base conjugada más fuerte.

Entonces estoy perplejo. Realmente me encantaría si vuelves aquí y publicas una explicación cuando finalmente te enteres.

Creo que esta pregunta es sobre la estabilidad relativa de la especie O en función de la posición de CO. En el caso de compuestos saturados (sin dobles enlaces, sin conjugación) cuanto más cerca esté el grupo de extracción de electrones a la posición de (=), mejor estabilización de la base de (-) mejor base. Por lo tanto, es la segunda molécula con solo un CH2 entre (-) y el grupo C = O estabilizador que retira los electrones.

Descargo de responsabilidad: no soy realmente bueno en esto, porque no he tratado rutinariamente con la química orgánica desde la universidad (más de 20 años). Puedo mirar las estructuras para informar mis esfuerzos de desarrollo de métodos analíticos, pero tendría que golpear los libros con fuerza para sobrevivir en una clase de química orgánica de hoy.

Dicho esto, pensaría que la deslocalización de carga por un grupo alfa ceto estabilizaría la base conjugada y haría que el alcohol sea un ácido más fuerte y el alcóxido una base más débil. Su punto sobre la extracción de electrones por oxígeno también permite elegir el alfa cetoalcóxido como la base más débil.