¿Qué produce el impedimento estérico?

Gracias, persona anónima, por la A2A.

Estoy seguro de que has oído hablar de la atracción electrostática (algo así como los enlaces de hidrógeno no tan fuertes). Es exactamente la idea opuesta. Mientras que una nube de electrones atraería algo con una carga positiva parcial en un enlace polar, la misma nube de electrones repelería a un nucleófilo. Entonces, piense en lo que da la nube de electrones más grande, más fuerte y más repulsiva y no está involucrado activamente en una reacción. Cl y OH son ambos grupos que se van fácilmente, o se convierten en buenos grupos salientes y / o nucleófilos, por lo que generalmente están involucrados en las reacciones. CH3 es un grupo que generalmente está cerca para quedarse, y por lo tanto hace un poco de impedimento estérico.

Entonces, la respuesta depende mucho de cuál es exactamente la reacción en cuestión, sin embargo, simplemente dada una opción, diría CH3> OH (dos pares solitarios de oxígeno) y luego no incluiría Cl en absoluto porque probablemente sería el grupo saliente (excepto si el OH se protonara en cuyo caso sería el grupo saliente más fuerte).

¡Todo lo mejor!

Mate

El tamaño del átomo / grupos. O el radio de Van der Waals El impedimento estérico significa literalmente que no hay espacio. Esta lleno de personas.
La teoría de la colisión del enlace (que es lo mejor que tenemos) establece que los átomos deben colisionar con la cantidad correcta de energía para formar un enlace. En algunos casos, no solo necesitan colisionar con suficiente energía, sino que también tienen que colisionar en cierto ángulo. Entonces, si un gran grupo I o un grupo t-butilo está bloqueando el enfoque (en el caso de la reacción Sn2), la reacción físicamente no puede tener lugar porque está demasiado llena.

Si desea comprenderlo mejor, obtenga un buen kit de modelo de mano y construya la molécula de la que está hablando. Si desea tener una buena idea de los tamaños relativos de los halógenos, intente construir un modelo de digamos CH3I, CH3Br, CH3Cl y CH3F y haga clic en el botón de relleno de espacio en algo como Chem 3D. O si puede obtener algunos modelos de CPK, eso realmente debería traer a casa el concepto si pasa un par de horas jugando con ellos.

Para su ejemplo, OH

Los efectos estéricos surgen de un hecho, de modo que cada átomo dentro de una molécula ocupa una cierta cantidad de espacio. Si los átomos están muy juntos, hay un costo asociado en energía debido a la superposición de nubes de electrones. Es el término original para el efecto estérico que surge de la acumulación de sustituyentes. El blindaje estérico ocurre cuando un grupo cargado en una molécula aparentemente está debilitado o protegido espacialmente por átomos menos cargados, incluidos los contraiones en solución. Los efectos estéricos son críticos para la química, la bioquímica y la farmacología. En química, los efectos estéricos son casi universales y afectan las tasas y energías de la mayoría de las reacciones químicas en diversos grados.