Gracias, persona anónima, por la A2A.
Estoy seguro de que has oído hablar de la atracción electrostática (algo así como los enlaces de hidrógeno no tan fuertes). Es exactamente la idea opuesta. Mientras que una nube de electrones atraería algo con una carga positiva parcial en un enlace polar, la misma nube de electrones repelería a un nucleófilo. Entonces, piense en lo que da la nube de electrones más grande, más fuerte y más repulsiva y no está involucrado activamente en una reacción. Cl y OH son ambos grupos que se van fácilmente, o se convierten en buenos grupos salientes y / o nucleófilos, por lo que generalmente están involucrados en las reacciones. CH3 es un grupo que generalmente está cerca para quedarse, y por lo tanto hace un poco de impedimento estérico.
Entonces, la respuesta depende mucho de cuál es exactamente la reacción en cuestión, sin embargo, simplemente dada una opción, diría CH3> OH (dos pares solitarios de oxígeno) y luego no incluiría Cl en absoluto porque probablemente sería el grupo saliente (excepto si el OH se protonara en cuyo caso sería el grupo saliente más fuerte).
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¡Todo lo mejor!
Mate