Reacción de Hunsdiecker
Análoga a la reacción de electrólisis de Kolbe , la reacción de Hunsdiecker (después de Heinz Hunsdiecker, nacido en 1904) es una descarboxilación con un radical intermedio. Sin embargo, no es una reacción electroquímica.
La reacción de Hunsdiecker tiene lugar cuando se calienta un carboxilato de plata en CCl4 en presencia de bromo. En el paso inicial de la reacción de Hunsdiecker , el carboxilato de plata se convierte en un hipobromito de acilo a través de la acción del bromo. La principal fuerza impulsora de este paso de reacción es la precipitación del bromuro de plata extremadamente pobremente soluble y estable. Posteriormente, se produce una reacción en cadena radical. El inicio de la cadena es la escisión homolítica del enlace oxígeno-bromo relativamente débil. Esto produce un radical carboxilo y un átomo de bromo. Similar a la reacción de electrólisis de Kolbe , el radical carboxilo se descarboxila espontáneamente. Este es el primer paso de propagación de la reacción en cadena. El radical alquilo resultante, o radical hidrocarbonado, extrae un átomo de bromo de otra molécula de hipobromito de acilo. En esta segunda etapa de propagación, se forma un bromuro de alquilo, el producto, y se recupera un radical carboxilo, que luego, una vez más, actúa como un producto inicial de la primera etapa de propagación. Los carboxilatos de plata, necesarios como productos de partida para la reacción de Hunsdiecker , se pueden obtener mediante la conversión del ácido carboxílico correspondiente con óxido de plata.
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Mecanismo de la reacción de Hunsdiecker .
