Los alcanos son sustancias bastante inertes con una naturaleza altamente estable. Su inactividad se ha explicado como:
(i) En los alcanos, todos los enlaces CC y CH son enlaces sigma más fuertes y no están influenciados por ácidos, álcalis u oxidantes en condiciones normales.
(ii) Los enlaces CC (completamente no polar) y CH (polar débil) en alcanos son prácticamente no polares debido a la pequeña diferencia de electronegatividad en C (2.6) y H (2.1). Por lo tanto, las especies polares, es decir, los electrófilos o nucleófilos, no pueden atacar estos enlaces en condiciones normales.
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Entonces, debido a la naturaleza menos reactiva, los alcanos no se nitran fácilmente. Sin embargo, con la combustión de HNO3 en la fase de vapor a 667-793 K bajo presión, los alcanos se someten a nitración para dar una mezcla de nitroalcanos resultante de la división de los enlaces carbono-carbono con los productos de oxidación como CO2, NO2, H2O, etc. Como se muestra abajo:
- Nitración de metano.
2. Nitración de etano
3. Nitración de propano.
Estas reacciones ocurren por un mecanismo rojo libre y la facilidad de sustitución de hidrógenos sigue la secuencia:
Terciario> Secundario> Primario.
Aunque el método anterior no es adecuado para la preparación de nitroalcanos en el laboratorio, se usa ampliamente en la industria para la fabricación de nitroalcanos (ya que se usan solo como solventes).