¿Por qué el ácido acético es más fuerte que el ácido propiónico, pero el ácido butanoico también es más fuerte que el ácido propiónico?

Esto es un poco difícil de explicar debido a la diferencia en la fuerza porque, en general, se puede argumentar a través de la inducción y los efectos mesoméricos. Sin embargo, aquí no tiene efecto mesomérico, y ambos tienen el mismo grupo sustituyente unido, solo un grupo metileno adicional. Entonces, quizás la fuerza del ácido butanoico se pueda atribuir a las propiedades del solvente en soluciones acuosas / no acuosas.

Ka para ácido propanoico = 1.34 × 10−5

Ka para el ácido butanoico ácido = 1.48 × 10−5

Tenga en cuenta que la solubilidad en solventes orgánicos aumenta con el aumento de los grupos metileno.

Un mayor efecto inductivo sobre el carbono del grupo carboxilo alejará los electrones de oxígeno, por lo que el hidrógeno estará más unido a los oxígenos, lo que significa que será menos ácido. Esto explica por qué el ácido acético es más fuerte que el ácido propinoico.

Puede tener algo que ver con la dimerización de los ácidos, o una ligera diferencia en los coeficientes de actividad, o pequeñas diferencias en la hidratación de los iones. agregar grupos CH2 tiene poco efecto a medida que la cadena se alarga.

Si los miembros son correctos, no lo sé; pero creo que no lo son. No hay forma de medir el pKa con esa precisión. Te sugiero que ignores estos; El principio básico que usted afirma es correcto; también el efecto desestabilizador del alquilo tendrá proporciones como esta: 1000, 100, 10, 1; tienes la idea? el ácido propiónico debería ser más ácido que el ácido butanoico en menos / aproximadamente 10%; eso está dentro de un error de medición de pKa.

El error del 10% para las mediciones termodinámicas es muy común.