¿Alguien puede explicar qué son las estructuras de resonancia y qué tienen de especial?

¿Qué son las estructuras de resonancia? Una forma de expresar la verdadera configuración electrónica de una molécula cuando ninguna de las representaciones clásicas orientadas a enlaces es adecuada. Por ejemplo, con benceno, ninguna de las dos configuraciones de enlace es doble es precisa. La distribución real de electrones está mejor representada por un promedio de ambos. (Aunque incluso el promedio exacto no captura la longitud de enlace correcta.) Entonces, básicamente, las estructuras de resonancia solo son necesarias porque nuestra herramienta intelectual de describir las moléculas formadas por enlaces aislados no siempre funciona. Y esto se debe a que, para muchas moléculas, los orbitales disponibles son más grandes, incluyen más átomos, que los orbitales de enlace único. Por lo tanto, la resonancia es una herramienta que nos permite usar el modelo de enlace aislado hasta cierto punto al describir la molécula como un promedio de configuraciones que podemos entender.

En cuanto a por qué son importantes: Suzanka abordó eso hasta cierto punto. La estabilidad de una molécula con estructuras de resonancia también puede aumentar, no solo por la entropía, sino también porque los orbitales más grandes implicados por las estructuras de resonancia también son simplemente más bajos en energía.

El número de estructuras de resonancia está relacionado con la estabilidad de una estructura. Puede explicar este hecho a través de la entropía: [matemáticas] S = k_B ln \ Omega [/ matemáticas]. Dado que cada estructura de resonancia es un estado posible del sistema, cuantas más estructuras posibles estén disponibles para un compuesto, mayor será la entropía y, por lo tanto, más estable será la molécula.

Por supuesto, la resonancia no es el único factor para la estabilidad, pero a través de la química orgánica, se usa ampliamente para explicar los mecanismos de reacción preferibles.

Por ejemplo, en la sustitución electrofílica aromática en fenol, el efecto de dirección del grupo hidroxilo se explica a través del número de posibles estructuras de resonancia:

Del mismo modo, la hiperconjugación es responsable de la estabilidad de los carbocationes. Cuantos más átomos de hidrógeno rodeen al carbono cargado positivamente, más estructuras de resonancia estarán disponibles y más estable será el catión. De hecho, la hiperconjugación explica por qué el grupo CH3 tiene un efecto inductivo positivo.

Una molécula como el benceno puede existir en dos formas diferentes, ambas con los mismos niveles de energía. En cualquier momento dado, una molécula de benceno puede estar en una de las dos formas. Sin embargo, esta es una construcción teórica, en realidad, la molécula de benceno es un “promedio” de las dos estructuras con orbitales moleculares “difusos” que contienen los seis electrones pi.

Para una visión más conceptual, tomemos el ejemplo de un péndulo oscilante. La sacudida de un péndulo simple que ejecuta SHM puede estar en cualquier punto de la curva, de un extremo al otro. Aunque uno puede escribir una ecuación que dicta su comportamiento y determinar su posición y velocidad en cualquier momento dado, si se realiza una observación experimental a intervalos de tiempo aleatorios, es probable que se encuentre el bob en cualquier punto dado. De hecho, si la oscilación ocurre lo suficientemente rápido, la sacudida puede convertirse en un desenfoque continuo para el ojo humano.

Un caso similar es el de las estructuras de resonancia de una molécula. Son construcciones teóricas y no es posible aislar una estructura de resonancia pura al igual que no es posible congelar un péndulo en una determinada posición sin detener el SHM. El enlace químico elemental ayuda a predecir estructuras estáticas, pero las estructuras que tienen los mismos niveles de energía cambian rápidamente entre sí en realidad, dando lugar a la verdadera naturaleza de una molécula donde los electrones, los pares pi y solitarios se “difunden” en toda la molécula o una sección de eso.