El trióxido de azufre forma oleum (ácido sulfúrico humeante) cuando se disuelve en ácido sulfúrico concentrado: SO3 + H2SO4 -> H2S2O7
El ácido sulfúrico fumante puede reaccionar con benceno en una reacción de sustitución electrofílica . Esto se lleva a cabo calentando benceno a reflujo con oleum a aproximadamente 40 grados Celsius durante media hora. El oleum es una buena fuente de trióxido de azufre porque contiene una cantidad significativa de SO3 disuelto en el ácido sulfúrico y existe el siguiente equilibrio en la solución concentrada de ácido sulfúrico: H2S2O4 H2SO4 + SO3. El ácido sulfúrico concentrado por sí solo es una fuente menos buena de SO3 ya que el equilibrio H2SO4 H2O + SO3 se encuentra más a la izquierda. Por lo tanto, el oleum contiene una cantidad significativa del electrófilo SO3. SO3 es un buen electrófilo porque contiene un átomo de azufre unido a tres átomos de oxígeno electronegativos más (ya que el oxígeno tiene menos protección contra las capas internas de electrones menos llenas, por lo tanto, el electrón externo está más cerca del núcleo a un nivel de energía más bajo que en azufre, aunque el azufre tiene un mayor número de protones, porque el aumento en la protección de un grupo es más significativo que el aumento en el número de protones, lo que significa que el oxígeno tiene una mayor relación número de protones: radio atómico, por lo que su núcleo con carga positiva ejerce una mayor atracción sobre cualquier electrón. en el medio ambiente. Por lo tanto, el oxígeno tiene una mayor tendencia / capacidad de atraer un par de electrones de enlace) a través de enlaces covalentes dobles. Esto significa que el átomo de azufre es significativamente delta positivo, por lo tanto, es altamente deficiente en electrones y un buen electrófilo. Del mismo modo, el benceno es un buen nucleófilo debido a la alta densidad de electrones del sistema pi deslocalizado, formado por los seis electrones de carbono 2p que están deslocalizados por encima y por debajo del anillo, formando un enlace pi continuo. Esto significa que el SO3 puede aceptar un par de electrones del nucleófilo de benceno y formar un enlace covalente dativo. Este proceso ocurre en dos pasos. En primer lugar, el electrófilo SO3 ataca el sistema pi denso en electrones del anillo de benceno, formando un intermediario que tiene una carga positiva en el anillo de benceno (ya que dos de los electrones del sistema pi deslocalizado se utilizan para unirse al delta de azufre positivo). no son parte del sistema pi deslocalizado, por lo tanto, la deslocalización se rompe parcialmente y el anillo se carga positivamente) y una carga negativa en uno de los átomos de oxígeno. El segundo paso es la división del átomo de hidrógeno, que se une al átomo de carbono unido al electrófilo a través de un enlace covalente dativo, desde el anillo a través de fisión heterolítica. Esto significa que este par de electrones en el enlace CH se convierte en parte del sistema pi deslocalizado, recuperando así la estabilidad del anillo de benceno a medida que se restaura el enlace pi continuo. El ion H + se une al átomo de oxígeno cargado negativamente del grupo SO3 unido. El producto final es el ácido bencenosulfónico.
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