Eso dependerá del sustituyente. Solo por los efectos sustituyentes, espera que los grupos donadores de electrones hagan que la anilina sea más básica, mientras que los grupos que retiran electrones harán que la anilina sea menos básica. (La anilina, más adecuadamente, su ácido conjugado, tiene un pKa de 4.6. [1]) Recuerde que un pKa más alto del ácido conjugado significa que la sustancia es una base más fuerte.
Podemos comparar situaciones en las que tenemos el mismo grupo, ya sea en la posición orto o para (los efectos de resonancia serán, en principio, los mismos).
- La 4-nitroanilina tiene un pKa ácido conjugado de 1, mientras que la 2-nitroanilina tiene un pKa de 0. [1]
- La 4-cloroanilina tiene un pKa de 4.2, mientras que la 2-cloroanilina tiene un pKa de 2.7. [1]
- La 4-metilanilina tiene un pKa de 5, mientras que la 2-metilanilina tiene un pKa de 4,4. [2]
Obviamente, las anilinas orto-sustituidas son menos básicas que el mismo sustituyente en la posición para. Esto probablemente tiene que ver con que el sustituyente se interponga físicamente en el camino del par solitario (inhibición estérica de la reactividad).
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Pero se puede ver si la anilina orto-sustituida es más o menos básica que la anilina misma dependiendo de los sustituyentes. Los grupos metilo hacen que la anilina sea una base más fuerte, mientras que los grupos cloro o nitro hacen que la anilina sea una base más débil.
[1] http://www.chem.wisc.edu/courses…
[2] Manual CRC de Química y Física.
