¿Por qué los alcanos no pueden decolorar el bromo en la reacción de sustitución?

La respuesta es porque los alcanos están completamente saturados y no contienen enlaces dobles. Por lo tanto, no son muy reactivos en comparación con sus contrapartes con enlaces dobles o triples. Los enlaces dobles y triples (alquenos y alquinos) tienen muchos electrones adicionales para descolonizar el bromo.
Prof Doug

O bien la pregunta necesita ser reformulada o de alguna manera algunas personas mezclan mecanismos de reacción.

Hay una diferencia entre la sustitución radical S ( S r) y la adición electrofílica ( A e) de halógenos.

A diferencia de los alquenos, los alcanos son hidrocarburos saturados, por lo que ambos reaccionan de manera diferente con los halógenos.

Los alcanos reaccionan con Br2 en la forma de una reacción de sustitución radical. Para iniciar la reacción, la energía de activación (Ea) puede ser proporcionada por la luz (hv) o por el calor (∆). Entonces, en una fría oscuridad, ¡nada sucederá!

Reacción inicial:

Br-Br + hv / ∆ -> 2 Br •

reacción en cadena:

CH + Br • -> C • + HBr

C • + Br-Br -> C-Br + Br •

… ..

reacción de terminación:

C • + Br • -> C-Br

2 C • -> CC

En contraste, los alquenos reaccionan en la forma de una reacción de adición electrofílica. No se necesita calor ni luz (la temperatura ambiente es suficiente). Parece que no hay radicales presentes.

C = C + Br-Br -> “CBr-C (+) + Br (-)” -> CBr-CBr

Es fácil ver la diferencia entre esas dos reacciones. Aparte de eso, solo la sustitución radical producirá HBr de reacción ácida como subproducto.

En resumen: ¡los alcanos decoloran el bromo si hay luz o calor! ¡Los alquenos decolorarán el bromo casi al instante!

La respuesta de Pongsathon Boonrod a ¿Por qué los alcanos no pueden decolorar el bromo en la reacción de sustitución? dijo que estaba un poco confundido.

Por supuesto, los alcanos decolorarán el bromo eventualmente. La reacción puede iniciarse por luz o calor. Pero es bastante lento en comparación con la reacción del bromo con alquenos, que es (a simple vista) instantánea.

Les hago lo mismo a mis alumnos cuando hacemos la prueba de bromo en el laboratorio de o-chem: una mezcla de bromo y un alcano perderá su color después de varios minutos, pero una mezcla de bromo y un alqueno perderá su color después de menos de un segundo.

Como señala Knut Ritter, la reacción de bromo con alquenos tiene un mecanismo completamente diferente que la reacción de bromo con alcanos.

Los alcanos no decoloran el agua de bromo porque están saturados, es decir, contienen enlaces simples, mientras que la prueba de agua de bromo es para compuestos insaturados con enlaces dobles y triples como alquenos y alquinos

Debido a la falta de electrones pi, que los átomos de carbono de los alquenos y alquinos mantienen libremente, los átomos de bromo del bromo diatómico (bromo elemental) no pueden agregarse a los átomos de carbono. Cuando se agregan a los alquenos / alquinos, esto cambia la forma elemental a un par de átomos de bromo, cada uno unido covalentemente a un átomo de carbono. El color, inherente a la forma diatómica del bromo, se pierde debido a la ausencia de bromo diatómico una vez que se han agregado al enlace doble o triple. Como dice Dominic Davies, los alcanos están saturados, lo que significa que se utilizan los cuatro enlaces covalentes y no hay electrones pi sueltos disponibles para unirse o coordinarse con otros átomos (se hibridan sp ^ 3). Por lo tanto, están “saturados”, lo que implica que los átomos de H están unidos a ellos en la mayor medida (más hacia / similar al modelo de metano).