Si combina alcohol y vinagre, ¿pueden las dos sustancias formar un éster?

La respuesta es un inequívoco no.

A pesar de un concepto erróneo popular (y extraño), el vinagre no es ácido acético, es una solución acuosa de ácido acético. No cocino frecuentemente con vinagre, por lo que no puedo estimar los porcentajes normales de ácido acético, pero supongo que será del orden del 4-10% (en masa, menos si desea porcentajes moleculares ya que el ácido acético [matemática] (CH_3COOH) [/ math] tiene una masa molar de 60 mientras que [math] H_2O [/ math] tiene una masa molar de solo 18). En cualquier caso, Amazon me dice que el vinagre orgánico Maestro-Gro, el 20% de acidez es tan fuerte como se puede obtener sin tener que recurrir a un proveedor de productos químicos de grado reactivo como Sigma Aldrich.

Ahora, si mezcla vinagre de cocina y alcohol (whisky, vodka, ginebra, a prueba de 200 industrial), la mezcla contendrá una cantidad considerable de agua (en comparación con el ácido acético), tanto que la reacción en cuestión será termodinámicamente muy desfavorable.

La esterificación es:
[matemática] CH_3COOH + CH_3CH_2OH \ rightleftharpoons [/ matemática] [matemática] CH_3COOCH_2CH_3 + H_2O [/ matemática]. La reacción no es particularmente favorecida termodinámicamente de ninguna manera (por lo tanto, flecha reversible), con una constante de equilibrio de ~ 4.2 (si la memoria sirve, no mayor que 10). Con mucha agua allí, las probabilidades de llegar al producto son malas. Si está utilizando el material de grado 20%, como máximo un 25% de conversión de alcohol (si literalmente agrega una taza de alcohol a un balde de vinagre). El vinagre de cocina no puede dar más del 10%.

Intentar hervir el agua es un esfuerzo condenado: formará una mezcla de ebullición constante (azeótropo), cuando las proporciones relativas se volverán constantes. La destilación fraccionada para eliminar el agua (ya que el ácido acético hierve más alto a 120 grados centígrados) podría funcionar, pero en ese punto también podría comprar el ácido acético glacial real.
Pretty isnt it (Imagen de Wikipedia). Lamentablemente se derrite por encima de los 17 grados C.

Luego viene el problema, como Matt mencionó, de la cinética. La reacción es catalizada por ácido y será increíblemente lenta al pH del vinagre (es decir, la acidez del vinagre por sí misma no lo impulsará hacia adelante).

La esterificación catalizada por ácido sulfúrico concentrado de alcohol de grado industrial y ácido acético glacial es su mejor opción. O usando anhídrido ácido / cloruro con alcohol. Cualquier otro método está condenado al fracaso.

Por sí solo, no, definitivamente no. Debería usar condiciones bastante duras como se describe en una respuesta anterior. Las esterificaciones de Fischer requieren condiciones de reacción con muy poca agua presente, y dado que el vinagre de mesa es 95% de agua, esto no funcionaría por sí solo. Si lo hace para algunos de los ésteres, la dilución del ácido debido al agua en el vinagre probablemente hidrolizaría el éster. Entonces, al igual que la respuesta anterior, ponga mucho alcohol y ácido concentrado, hierva como loco y espere lo mejor.

Si. Pero sin un catalizador apropiado o el uso de anhídrido acético, no en gran medida.

Quora User tiene razón, pero me hizo pensar si sería posible. Entonces, por diversión, se me ocurrió este procedimiento, que es terriblemente ineficiente pero que debe hacer el trabajo.

Si tomó una pequeña cantidad de vinagre y lo diluyó con metanol puro y agregó algo de ácido sulfúrico concentrado, algunos tamices moleculares 4 angstrom secos o CaSO4 y luego lo hirvió, podría obtener una conversión cercana al 100% ester. Separar el éster del alcohol sería un verdadero dolor en el culo, pero podría hacerse con destilación fraccionada.

Sí, acetato de etilo.

Ver: acetato de etilo – Wikipedia