¿Qué es un átomo de hidrógeno alfa necesario para que ocurra la reacción de condensación aldólica?

en realidad no estoy de acuerdo con las 3 respuestas anteriores.

el OP preguntó sobre la condensación de aldol, no sobre la reacción de formación de aldol. recuerde (o consulte wikipedia) que una reacción de condensación es “una reacción de adición orgánica que se produce paso a paso para producir un producto de adición, generalmente en equilibrio, y una molécula de agua”. El término “condensación” en realidad históricamente da como resultado Evolución de la condensación a / k / a gotas de agua en el recipiente de reacción.

la condensación de aldol es una reacción gradual de 2 partes: el primer paso es la formación de aldol (que los otros 3 carteles parecen estar discutiendo), luego la eliminación del agua.

en una reacción de condensación de aldol (así como en la reacción de formación de aldol que no es capaz de experimentar la etapa final de liberación de agua), se forma un aldol a partir de dos carbonilos (uno de los cuales debe tener un CH alfa al carbonilo, es cierto) .

sin embargo, los dos difieren de la siguiente manera, entre otras cosas: en una condensación aldólica, el carbonilo del aldol resultante TAMBIÉN debe tener un protón en el carbono alfa. Esto se debe a que en el último paso, se libera una molécula de agua y se forma un doble enlace. Esta es la parte de condensación. de lo contrario, todavía tendría un grupo aldol (definición: aldehído [tradicionalmente, pero otros carbonilos también funcionan] con el grupo alcohol en la misma molécula) en lugar del producto condensado (definición: carbonilo con doble enlace alfa-beta en el mismo molécula).

al menos uno de los carbonilos DEBE tener un protón alfa para que se produzca la condensación. la condensación ocurre cuando un protón que se sienta en el carbono alfa hacia el carbonilo y un hidroxilo que se sienta en el carbono beta hacia el carbonilo forman una molécula de agua y dejan un doble enlace. el empuje de electrones generalmente se piensa de la siguiente manera: una base se une al protón alfa al carbonilo (que es ligeramente ácido como han dicho otros), el par de electrones que anteriormente formaba el enlace CH en el carbono alfa ataca el orbital antienvejecimiento de el grupo hidroxilo en el carbono beta, que forma la olefina alfa-beta, y el par de electrones que anteriormente formaban el enlace C-OH cuyo orbital antienvejecimiento se acaba de llenar por completo [recuerde que llenar completamente un orbital antienvejecimiento rompe el enlace del orbital de enlace correspondiente] realiza un ataque nucleófilo de su propio átomo de oxígeno de hidroxilo, formando OH-, o un protón ácido cercano, formando agua.

En cualquier caso, el resultado neto es la eliminación de agua del aldol y la introducción de una alfa-beta olefina. Entonces, para resumir: una condensación de aldol forma un aldol como intermedio, pero dicho aldol pasa a liberar agua (y deja de ser un aldol, convirtiéndose en un carbonilo alfa-beta insaturado).

Si no hubiera ningún protón presente en el carbono alfa del aldol intermedio, entonces no habría forma de fugarse de dicho protón [inexistente] y el resto de la cadena en cascada de ataques nucleofílicos no podría ocurrir.

En primer lugar, no puede ser condensación aldólica, ya que el producto sería aciloína o benzoína.
¿Por qué no es posible?
Porque el protón CH no es lo suficientemente ácido. Además, el grupo carbonilo de aldehído es altamente electrófilo (electrófilo duro), por lo tanto, la base (nucleófilo duro) prefiere atacar el carbono carbonílico que conduce al alcohol y al ácido ( reacción de Cannizaro) .

Entonces, para obtener el producto aldólico, es necesaria la presencia de hidrógenos alfa. Estos hidrógenos son más ácidos que el hidrógeno unido al grupo carbonilo.

El hidrógeno alfa es más ácido, ya que está presente adyacente al electrón con un grupo carbonilo de dibujo, se puede eliminar como H + y hacer que el aldehído, el carbanión, y pueda atacar al carbono electrofílico de otro compuesto carbonílico.

La presencia de hidrógeno alfa en cualquier compuesto de cabonilo contribuye a su reactividad debido a su carácter ácido y proporciona un centro nucleofílico y también ayuda en la formación de electrófilos en presencia de una base.