Cómo decidir un mejor sustrato para el mecanismo SN1 y SN2

Deje que el sustrato sea un halogenoalcano.

Respuesta corta: 1 ° halogenoalcano (SN2), 2 ° halogenoalcano (SN1 / SN2), 3 ° halogenoalcano (SN1).

Tome 3-cloro-3-metilhexano, por ejemplo.

Hay bastante impedimento estérico sobre el átomo de Cl y la facilidad de formar un intermedio de carbocatión es mucho mayor que, por ejemplo, el 1-cloro-3-metilhexano (estructura a continuación). Esto se debe a que hay tres grupos metilo donadores de electrones alrededor del átomo de C cargado positivamente, extendiendo efectivamente la carga positiva.

Por lo tanto, el 3-cloro-3-metilhexano tiene más probabilidades de sufrir una reacción SN1 que el 1-cloro-3-metilhexano, que tiene menos impedimento estérico sobre el átomo de Cl. El 1-cloro-3-metilhexano probablemente sufrirá una reacción SN2 debido a un pequeño impedimento estérico sobre el átomo de Cl y porque el intermedio catiónico formado es altamente inestable (carga positiva intensa en el átomo de C en el extremo derecho).

¡Espero que esto ayude!

Depende tanto del sustrato como de las condiciones de reacción.

La energía de activación se define libremente como la cantidad mínima de energía para iniciar una reacción.

El gráfico de la izquierda es el perfil de energía de la reacción SN2, mientras que el gráfico de la derecha es el perfil de energía de la reacción SN1. La diferencia entre la altura del estado de transición (TS) y la altura de los productos es la energía de activación. En el caso de más de un TS, se debe considerar el que tiene la altura máxima (energía). Si la energía de activación es baja para un sustrato particular, ese sustrato se considerará mejor.

También la reacción SN1 tiene lugar a través de la formación Intermedia (Carbocation). Por lo tanto, si la estabilidad del intermedio será mayor, la energía de activación será menor.

La estabilidad de un carbocatión terciario es mayor que la secundaria y la de secundaria es mayor que la primaria. Entonces, si el carbono del sustrato que es atacado por el nucleófilo es un carbono terciario , entonces será un mejor sustrato que el primario y el secundario.

La reacción de reacción de SN2 no tiene lugar a través de la formación intermedia. El TS para SN2 es una formación de enlace simultáneo y ruptura de enlace entre el nucleófilo atacante y el grupo presente.

La razón por la cual el ión hidróxido no ataca desde el lado del grupo Bromo es que ambos tienen un par de electrones solitarios que se repelen entre sí, lo que dificulta su esterilidad. Por lo tanto, el nucleófilo ataca el lado que está menos estéricamente impedido.

En comparación con el átomo de alquilo del grupo H, es menos voluminoso, lo que lo hace adecuado para que el nucleófilo ataque el carbono con una resistencia mínima.

Por lo tanto, para la reacción SN2 si el carbono del sustrato atacado por el nucleófilo es primario , sería mejor en comparación con secundario y terciario.

También hay otros factores de los que depende la estabilidad de las sustituciones nucleofílicas, como el disolvente utilizado, la concentración de sustrato, etc. (Consulte las diferencias entre SN1 y SN2)

Espero que esto responda tu pregunta.