Cómo determinar si los átomos de un hidrocarburo cíclico se encuentran en el mismo plano

tl; dr ? Si tiene prisa, simplemente lea los párrafos 2 a 4 en la sección a continuación.


Quizás NO sea un buen problema (lo explicaré más adelante), pero aquí va.

Piensa en la estructura del etileno. Tienes (en etileno) 2 átomos de C y 4 átomos de H, todos en un plano (coplanar).

La generalización de esto es que dos carbonos doblemente unidos, y los átomos unidos a esos dos carbonos, tenderán a estar en el mismo plano. De hecho, estos seis átomos serán coplanarios en ausencia de una fuerza que empuje o empuje a los átomos fuera del plano.

Básicamente, para responder una pregunta como esta, busque dobles enlaces en la molécula . Los dos átomos doblemente unidos en su ejemplo son 5 y 6; los átomos unidos a 5 y 6 son 4, 10, 7 y un átomo de hidrógeno que no se muestra. Esto significa que los átomos {4, 5, 6, 7, 10} son coplanares … (Esto es básicamente la respuesta D, pero solo para hacer que este problema sea más difícil, han dado A y B, que son subconjuntos de D. Entonces A y B son respuestas válidas, así como D.)

… En la medida en que no se vean afectados por alguna fuerza que tire o empuje a estos átomos fuera del plano. No veo ninguna fuerza importante que haga eso, pero dado que la molécula no es exactamente simétrica, es probable que exista una fuerza menor que mueva al menos uno de los átomos una fracción de un picómetro fuera del plano. se supone que está dentro. Como pienso en los planos como construcciones geométricas exactas , preguntas como estas me molestan un poco, aunque sé lo que quiso decir el interrogador.


Como otros han mencionado, dado que “tres puntos determinan un plano”, cualquier conjunto de tres átomos (solo) es automáticamente coplanares.


Es posible que desee ver la estructura del cubeno (estrechamente relacionado con el cubane) para ver un ejemplo extremo de fuerzas que empujan a los átomos alrededor de un doble enlace fuera de la planaridad. La estructura del cubeno es un compromiso entre la tendencia de los átomos doblemente unidos y los cuatro átomos a ser coplanares, y la tendencia de los ocho átomos de carbono a formar un cubo.

Usar lógica deductiva:

Si el grafeno es un hidrocarburo cíclico, y si hay innumerables capas de grafeno compuestas de un solo átomo de espesor, entonces se puede concluir que todos los átomos de grafeno se encuentran en el mismo plano. Y, por lo tanto, si su hidrocarburo cíclico se parece al grafeno (hidrocarburo cíclico de doble enlace), entonces también tendrá átomos que se encuentran en el mismo plano.

Sin embargo, al igual que todo en ciencia, solo hay una posibilidad estadística de que eso sea correcto. Una micrografía electrónica de túnel de exploración demostrará que es real.

La lógica es solo un componente de la precisión científica, el otro es la recopilación de datos. Y, sin embargo, eso solo es válido si los métodos de recolección y los resultados se pueden verificar mediante una variedad de experimentos diferentes realizados en diferentes laboratorios.

Grafeno – Wikipedia – hojas sueltas de grafito como componente de los compuestos de intercalación de grafito (GIC); conceptualmente, un GIC es una sal cristalina del intercalante y el grafeno. El término también se usó en descripciones tempranas de nanotubos de carbono, así como para grafeno epitaxial e hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP).

El grafeno puede considerarse un “ hidrocarburo aromático policíclico ” alternativo infinito “(solo anillo de carbono de seis miembros ).

Este trabajo resultó en que los dos ganaron el Premio Nobel de Física en 2010 “por experimentos innovadores con respecto al material de dos dimensiones grafeno.

Análisis conformacional de geometrías de hidrocarburos.

Ha pasado algún tiempo desde que hice esto, pero lo intentaré.

En general, los enlaces cc individuales pueden rotar, pero los múltiples no.

Además, la forma tetraédrica normal de los enlaces de un dragón se modifica por impedimento estérico si se unen átomos voluminosos.

Por lo tanto, un anillo de seis carbonos con enlaces simples preferirá una forma de barco o silla en lugar del refrigerante de un anillo de benceno.

Poniendo esto junto, sugiero que mirar un enlace C = C y el Reino Unido a 4 cosas adjuntas debe ser plano.

Para un anillo con más de 3 átomos, solo están en un plano si el anillo es aromático (atajo: si tiene enlaces dobles y simples alternos).

Si el anillo es parte de un sistema aromático con electrones deslocalizados, hay una razón para que el anillo sea plano. En casi todos los demás casos, es probable que se elimine cierta tensión del anillo frunciendo los átomos por encima y por debajo del plano del anillo. Especialmente los átomos hibridados sp3 necesitan ganar espacio de esta manera.

Respuesta corta, cualquier átomo unido al doble enlace e incluyendo los átomos en el doble enlace, lo que da 4,5,6,7 y 10. También hay un hidrógeno unido al carbono 6

Pero como señala David Shobe, hay situaciones en las que esta “regla” puede romperse

Teoría VSEPR. Léelo y apréndelo. Practicalo. Leído del libro de JD Lee (Química inorgánica), nunca tendrá el problema con este tema. Las formas son diferentes debido a la repulsión entre los orbitales atómicos.