Me viene a la mente el concepto de química de clics de Sharpless. La reacción de clic estándar de facto, prácticamente sinónimo del término “clic”, es la cicloadición 1,3-dipolar Huisgen catalizada por cobre entre azidas y alquinos, una reacción de adición que deja un fuerte enlace de triazol. Esta reacción ha permitido algunas cosas maravillosas en el mundo del etiquetado y conjugación de biomoléculas. Pero aún así, está ese cobre. No del todo ideal.
De acuerdo, ¿qué pasa con las reacciones de clic sin metal? Hay un número creciente de cicloadiciones de azida-alquino sin cobre, por ejemplo, con cicloalquinos tensos (Bertozzi y otros); Una gran idea. Nuevamente, más sobre eso en la próxima publicación.
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Reacciones de la Diez-Aliso de demanda inversa de las tetrazinas
Aquí hay otra reacción de adición que me gusta, que se basa en la reacción de Diels-Alder de demanda inversa de más de 50 años entre las tetrazinas y los alquenos tensos para dar dihidrodiazinas. De acuerdo, técnicamente, esta es una reacción de adición y eliminación que produce dinitrógeno, pero creo que podemos vivir con eso como un subproducto. En el frente de los oligonucleótidos, Jasche y colaboradores demostraron que los norbornenos podían incorporarse al ácido nucleico utilizando la química normal de fosforamidita. La reacción posterior con varias 1,2,4,5-tetrazinas, por ejemplo, el compuesto portador de dansilo mostrado, ocurrió simplemente mezclando a temperatura ambiente en solución acuosa neutra; sin catalizador, sin otros reactivos, no se requiere ayuda.
¡Las cosas comienzan a verse bastante ideales!
