¿Por qué se rompe el enlace OH (por qué no el enlace CO) del alcohol cuando reacciona con ácido acético y una pequeña cantidad de ácido sulfúrico?

Porque el oxígeno está directamente unido al carbono mientras que el hidrógeno (del enlace OH) no lo está. La entalpía de enlace promedio entre CO es mucho mayor que la entalpía de enlace de OH.

Sin embargo, esta reacción que diste es una reacción de esterificación. Si es así, la razón real es diferente. Mira la imagen de abajo:
Básicamente, cuando el ácido carboxílico encuentra un protón, el = O le da su único par de electrones al protón. Esto crea una carga positiva que se mueve. Cuando llega un alcohol, forma un enlace con el ácido carboxílico. La carga se mueve al grupo hidroxi del alcohol, donde el enlace de H regresa y se crea un protón. Este protón fresco luego forma un enlace con el O (H) del ácido carboxílico, donde forma una carga positiva. Luego, se libera agua y los enlaces regresan y finalmente crean su éster. Como puede ver, la reacción es altamente reversible.

La siguiente reacción tiene lugar en el medio acuoso. El alcohol es un compuesto orgánico que es soluble en agua. Entonces, después de que entra en la solución acuosa, da iones H + e iones RO-.