¿Puedes tener un mesocompuesto con más de dos centros quirales?

Interesante pregunta. Restringámoslo al ámbito normal de la estereoquímica orgánica. Dejaremos de lado los estereoisómeros más exóticos como los atropisómeros y los estereoisómeros con estereoquímica helicoidal y, en su lugar, solo nos centraremos en los estereoisómeros acíclicos que surgen de 4 sustituyentes diferentes en un átomo de carbono tetraédrico.

El compuesto meso simple que generalmente vemos en la química orgánica de segundo año se parece más o menos a esto:

donde A, B y C son sustituyentes diferentes. Lo dibujé con una conformación eclipsada para que sea fácil ver el plano de simetría que divide la molécula.

Podemos generalizar a partir de esta molécula hipotética y ver que una molécula puede tener ‘centros quirales’ infinitos y aún ser meso. Si cambiamos el sustituyente A a otro carbono quiral y mantenemos la simetría de la molécula de modo que todavía esté bisecada por un plano de simetría obtenemos:

donde D, E y F son sustituyentes diferentes. Ahora, podemos ver que esta molécula hipotética tiene 4 centros quirales y todavía es meso. Podemos repetir esta operación en los sustituyentes B y C y aún mantener la simetría. Además, podemos repetir esta operación en D, E y F y mantener la simetría. Este proceso puede repetirse hasta el infinito. Esto genera un número infinito de mesocompuestos con centros quirales pares. ¿Qué pasa con los mesocompuestos con un número impar de centros quirales?

El único compuesto meso acíclico que se me ocurre con un número impar de centros quirales se ve así:

Todavía es meso porque está atravesado por B y C por un plano de simetría (es cierto que es un poco difícil de ver como se dibuja). Este ejemplo es un poco complicado porque se podría argumentar que el carbono central tiene dos sustituyentes que son idénticos y, por lo tanto, no es un verdadero centro quiral. Sin embargo, si asigna estereoquímica a cada uno de los sustituyentes “idénticos”, observa que tienen una mano opuesta, por lo tanto, son sustituyentes distintos. Un sustituyente es R y un sustituyente es S (ver más abajo).

Siguiendo nuestra misma línea de razonamiento de antes, puede usar esta molécula para generar un número infinito de mesocompuestos que contienen números impares de centros quirales.

Definitivamente, uno puede tener un compuesto meso con más de 2 centros quirales. Cualquier compuesto para el cual la molécula tiene un plano de simetría es meso. Por lo tanto, puede tener un compuesto de forma RRSS (como allitol) que es meso, y también un compuesto de forma RSRS (como galactitol) que también es meso.

(Ignora la estructura del iditol por favor).

Creo que un mesocompuesto debe tener un número par de centros quirales. Si tenía un compuesto de la forma R -? – S, tenemos RRS o RSS, ninguno de los cuales es meso. Sin embargo, no estoy 100% seguro de esto,

¡Sí, es posible! Echa un vistazo a la siguiente imagen: