Esto se explica de acuerdo con los siguientes efectos (opuestos entre sí) basados en la molécula a la que se unen estos grupos (por ejemplo: CH3Cl, CH3-CH = CH2, etc.).
- Efecto inductivo :
Es una especie de efecto permanente que opera en enlaces covalentes polares. La inducción de un dipolo permanente en un enlace covalente entre dos átomos diferentes de electronegatividades diferentes se llama efecto inductivo.
Explicación: Cuando un carbono está unido a un átomo de electronegatividad diferente en comparación con el carbono, se inducirán cargas (fraccionales / parciales) en ambos.
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Para su caso, supongamos que hay un enlace formado entre carbono y halógeno. Como el halógeno es más electronegativo, el Carbono obtendrá una carga positiva parcial y el halógeno, una carga negativa parcial.
Por otro lado, también sabemos que el enlace formado entre dos átomos de carbono neutros no tiene un momento dipolar y los electrones están simétricamente presentes entre los dos núcleos porque ambos átomos tienen la misma tendencia a atraer el par compartido de electrones. En otras palabras, ambos son neutrales.
Pero, ¿qué sucede cuando uno de ellos recibe una carga más que el otro? De repente, la nube electrónica se perturbará y el enlace tenderá a moverse hacia la estabilización. Esta estabilización se produce creando un momento dipolar entre los dos átomos. Entonces, el par de electrones se moverá hacia el átomo que es deficiente en electrones (carbono α en este caso) para estabilizarlo, dejando así al otro átomo (carbono β en este caso) con una carga positiva parcial. Esta carga positiva parcial es estabilizada por el otro átomo (γ-carbono, si está presente) unido al nuevo átomo deficiente en electrones (β-carbono). Así, de esta manera, el desplazamiento de electrones (debido al efecto inductivo positivo aquí) cambia de un átomo a otro en cadena.
(Ejemplo en la foto)
Nota : El efecto inductivo de un átomo o un grupo de átomos disminuye rápidamente con la distancia. De hecho, el efecto inductivo es casi insignificante más allá de dos átomos de carbono del átomo o grupo activo .
Entonces, de acuerdo con el efecto inductivo, el orden de donación de electrones (efecto I positivo) para grupos dados debe ser:
metilo <etilo <fenilo
- Hiperconjugación:
Cuando el grupo alquilo está unido a un sistema insaturado como el grupo -CH = CH2, el orden del efecto inductivo simplemente se invierte. Esta anamoly se explica sobre la base de “hiperconjugación” .
Puede considerarse como una superposición orbital sigma-pi, análoga a la superposición orbital pi-pi.
Explicación: En la hiperconjugación, el enlace CH sigma en el carbono α se deslocaliza con el orbital p vacío de un C = C o un carbocatión. El H + resultante no cambia su posición.
[¡Recuerda! Esta es una forma hipotética que contribuye a la estructura real de la molécula. El único efecto que tiene esta deslocalización es que en el híbrido de resonancia (molécula real) el enlace CH en consideración será más débil que un enlace CH normal].
Ahora, como el grupo etilo (-CH2-CH3) tiene solo dos átomos de hidrógeno unidos al átomo de carbono α directamente ligado al átomo de carbono con doble enlace y el metilo (-CH3) tiene tres, entonces la hiperconjugación en etilo será menor que el metilo resultante en más poder donante de electrones de metilo que etilo
Por lo tanto, el orden de donación de electrones en este caso será:
etilo <metilo <fenilo
En el caso del fenilo, tenemos otro efecto además de estos dos. Ese es el efecto de resonancia. Las posibilidades de resonancia para un grupo aromático le permiten servir como un sustituyente donador de electrones (más que etia o metilo) cuando el átomo adjunto necesita electrón (por ejemplo: carbocatión) o como un sustituyente de extracción de electrones cuando el átomo unido tiene un par no compartido para compartir (por ejemplo: oxígeno o nitrógeno).
Espero que esto ayude. ¡Salud!
