Una mejor pregunta sería, ¿qué es una posición alílica, porque el protón alílico no es más que protón (hidrógeno) en posición alílica. Allyl es un nombre para este radical:
La posición alílica es la del carbono junto al doble enlace. De hecho, en la estructura anterior, hay dos protones alílicos y una posición alílica libre. El doble enlace puede ser sustituido y puede haber diferentes conjuntos de posiciones alílicas:
- ¿Cuáles son los diferentes procesos por los cuales se produce la emisión de electrones desde la superficie de los metales?
- En la órbita de Bohr, un electrón no gana ni pierde energía debido a la formación de ondas estacionarias. ¿Como sucedió esto?
- ¿Cuál es la materia presente entre un electrón y el núcleo de un átomo? (Suponiendo la teoría atómica de Bohr)
- Los electrones tienen algo de masa, pero cuando contamos la masa atómica, es igual a la masa del protón y el neutrón. Entonces, ¿por qué no contamos la masa de e- en la masa total de un átomo?
- Si el magnetismo aparece cuando los electrones se mueven, ¿no deberían todos los materiales actuar como un imán (porque cada materia tiene electrones)?
Los marrones son alílicos, el verde es vinílico. Verá, puede haber muchos protones alílicos en una molécula. Pero, ¿por qué debería usted, o alguien, preocuparse? Los protones alílicos son algo más reactivos (también los cationes alilo, los aniones y los radicales están estabilizados) y hay algunas reacciones quimioselectivas interesantes que ocurren en posición alílica:
- Oxidación alílica con dióxido de selenio [1]
- Bromación alílica usando NBS [2]
El producto de las primeras reacciones puede oxidarse muy fácilmente con dióxido de manganeso que produce cetonas α, β-insaturadas (o aldehídos) y son muy útiles (adición conjugada, adición directa, oxidación de doble enlace a epóxido, diol, …). Los bromuros alílicos pueden reaccionar por medio de reacciones SN1 o SN2 (o SN2 ‘).
Notas al pie
[1] Oxidación alílica con dióxido de selenio
[2] Reacción de Wohl-Ziegler
