Si una molécula de arilo es quiral, ¿cómo se asigna la prioridad de los carbonos del anillo? Al igual que al ir en sentido CW o CCW alrededor del anillo primero y cuándo detenerse. ¿Mi libro de texto realmente no profundiza en esto y parece inconsistente con los ejemplos?

No te preocupes, alguien más calificado probablemente me corregirá. En mi opinión, una molécula de arilo quiral sería 1,3 diclorobenceno. Siempre busca utilizar los números más bajos y, por lo tanto, elige uno para que sea el número 1. Siempre numera en el sentido de las agujas del reloj. Olvídate de ccw. Si tiene sustituyentes de hidrocarburos, por ejemplo, imagine el tolueno con dos grupos cloro a cada lado. El hidrocarburo sub es el número uno, por lo que inevitablemente es 2,6 diclorometilbenceno o 2,6 diclorotolueno. Si un cloro hubiera sido orto y otro hubiera sido para, entonces esto sería 1,3 diclorotolueno. Finalmente, si ambos cloro eran meta en el grupo de hidrocarburos, entonces todavía van en sentido horario, esto debe ser 3,5 diclorotolueno.

Si los dos subs son diferentes, entonces creo que hay una jerarquía. Cualquiera que sea el grupo dominante hidrocarburo> oxi> amina> sulfilo> halo

Esa será la 1 posición. Por ejemplo, un grupo hidroxi lo convertiría en un fenol. Ahora, un solo sustituyente para sería, por tanto, para aminofenol, por ejemplo.

Por lo tanto, dos subs, igualmente espaciados para asegurar la quiralidad, deben ser 2,6 disustituyentes fenol.

Intente echar un vistazo a la molécula TNT, vea si puede reconstruir por qué este es 1,3,5 trinitrotolueno.

Ahora, esperemos que algunas personas conocedoras bajen aquí para votar esto. Correcciones ??

Los compuestos aromáticos quirales suelen ser sistemas biarilo donde el tamaño de los sustituyentes orto evita la rotación, de modo que los enantiómeros no son intercambiables.

El 1,3-diclorobenceno obviamente no es una molécula quiral, ya que es completamente plano.

Aquí hay un documento sobre la síntesis quiral de las moléculas de biarilo quiral.

Un Acoplamiento Suzuki Asimétrico Catalítico Para La Síntesis De Compuestos De Biarilo Axialmente Chiral