Aquí hay una mirada de “química orgánica” a la pregunta. (Otros han respondido a la pregunta más básica (¿juego de palabras intencionado?) De cuál es más ácido en función de los valores de pKa dados).
El ácido salicílico y la aspirina (ácido acetilsalicílico) son derivados del ácido benzoico. El ácido salicílico tiene orto-OH, mientras que la aspirina tiene orto-OCOCH3. -OH es más donante de electrones pi que -OCOCH3. Esto aumenta la energía libre del ion carboxilato (por repulsión de carga negativa-negativa) en salicilato más que en acetilsalicilato. Por lo tanto, uno pensaría que el salicilato es la base conjugada más fuerte y, por lo tanto, el ácido salicílico sería el ácido más débil.
Lo que aún no he explicado es que -OH forma un enlace de hidrógeno con -COOH, y un enlace de hidrógeno aún más fuerte con -COO (-). Esto * reduce * la energía libre del ion carboxilato en el salicilato más que el acetilsalicilato. Esto haría que el salicilato sea la base conjugada más débil y, por lo tanto, el ácido salicílico es el ácido más fuerte. Aparentemente, este efecto es más fuerte que el efecto de la donación de electrones pi.
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