Pensé que quizás el m-clorofenol es más ácido. Esto se debe a que Cl muestra el efecto -I y el efecto + R, aunque el efecto neto es la retirada de electrones. En o-clorofenol, existe la posibilidad de resonancia, por lo tanto, la capacidad de extracción de electrones de Cl se reduce. Pero en m-clorofenol, no existe tal resonancia y, por lo tanto, en ese caso, Cl actúa como un grupo fuerte de extracción de electrones. Como el grupo de extracción de electrones aumenta la acidez de una sustancia, creo que el m-clorfenol es más ácido.
Corríjame si me equivoco ya que la pregunta dice algo diferente.
Y también, no hay enlaces de hidrógeno en el o-clorofenol. El enlace de hidrógeno se produce entre un hidrógeno (que está unido a un átomo electronegativo muy fuerte) y un átomo electronegativo. Estos átomos electronegativos son solo N, O y F. Cl no lo muestra
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Gracias