Entre orto, meta, para-clorofenol, o-clorofenol es el más ácido. ¿El enlace de hidrógeno intramolecular no afecta la fuerza ácida en el o-cloro fenol?

Pensé que quizás el m-clorofenol es más ácido. Esto se debe a que Cl muestra el efecto -I y el efecto + R, aunque el efecto neto es la retirada de electrones. En o-clorofenol, existe la posibilidad de resonancia, por lo tanto, la capacidad de extracción de electrones de Cl se reduce. Pero en m-clorofenol, no existe tal resonancia y, por lo tanto, en ese caso, Cl actúa como un grupo fuerte de extracción de electrones. Como el grupo de extracción de electrones aumenta la acidez de una sustancia, creo que el m-clorfenol es más ácido.

Corríjame si me equivoco ya que la pregunta dice algo diferente.

Y también, no hay enlaces de hidrógeno en el o-clorofenol. El enlace de hidrógeno se produce entre un hidrógeno (que está unido a un átomo electronegativo muy fuerte) y un átomo electronegativo. Estos átomos electronegativos son solo N, O y F. Cl no lo muestra

Gracias

Esto se debe a que en el ortoclorofenol el grupo cloro está al lado del hidrógeno, por lo que el cloro electronegativo atrae el par de electrones unidos con más fuerza al hidrógeno, lo que ayuda a que el protón del hidrógeno se separe fácilmente al aumentar la acidez del ortoclorofenol, lo que significa el extremo el cloro del grupo OH cuanto menos ácido es

No hay enlaces de hidrógeno intramoleculares en las moléculas mencionadas anteriormente.

Y la razón de la acidez del o-clorofenol es que el átomo de cloro que está cerca del grupo hidroxi facilita la eliminación de un protón.

Definitivamente existe un enlace H intramolecular, y para esta evidencia puede referirse a cualquier libro de espectroscopía IR orgánica, y puede encontrar este ejemplo. Pero aquí el factor dominante es la estabilización de la base conjugada, es decir, el ion fenóxido, por efecto -I de el átomo de Cl ya que tiene una cantidad comparable de electronegatividad de 3.16. Entonces, en el que el Cl está más cerca, hay más estabilización de la base conjugada, por lo tanto, más ácido es el ácido correspondiente.