¿Por qué el clorobenceno es orto-director en la naturaleza?

En sustitución electrófila aromática rxn. si un grupo de dirección o y p o dirección m puede investigarse fácilmente comparando la estabilidad del “complejo sigma” o “Complejo Whealnd” para el ataque electrofílico en las posiciones o, p y m. Si, después del ataque o / p, el complejo sigma producido se vuelve más estable que el del ataque m, entonces, en ese caso, ese grupo particular está dirigiendo o-yp; el reverso es cierto para los grupos de dirección m.

Ahora, si dibuja los complejos sigma correspondientes para el ataque o, p y m para el clorobenceno, puede ver que el ataque o y p producen un complejo sigma más estable que el del ataque m.

Una cosa, a veces la gente piensa, si solo intentan encontrar dónde está el sitio más electrónico, me refiero a la posición o / / m / p … pueden decir fácilmente si un grupo es orto-para o metadirección, entonces no lo hicieron No trate con grupos – NO, – CH = CH – CO2H etc. Entonces, el mejor método teórico es lo que explico anteriormente.

Esta vez no tengo tiempo suficiente para dibujar las formas canónicas, pero más tarde, cuando tenga tiempo, editaré mi respuesta.

Debido a que el cloro dona su único par de electrones a la resonancia en el anillo de benceno, las posiciones orto y para se vuelven negativamente cargadas y, por lo tanto, se dice que el cloro benceno es un grupo de dirección orto / para.

Es evidente al dibujar su estructura de resonancia