La quiralidad es simplemente una propiedad de las estructuras tetraédricas en el espacio tridimensional.
La mayoría de los estados conformacionales de las moléculas 3D requieren solo flexión, plegado, giro y estiramiento. Estas transformaciones no requieren pasar a través de conformaciones intermedias de alta energía para alcanzar las diversas formas posibles. Solo se necesita más energía para lograr más deformación. Entonces tiene una distribución de probabilidad bastante similar a una curva de campana de posibles conformaciones de moléculas, con una forma “muy probable”.
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Pero las moléculas tetraédricas (así como algunas otras formas) tienen dos posibles orientaciones relativas para las patas, que no pueden intercambiarse excepto al aplanar e “invertir” la molécula (como voltear un guante de adentro hacia afuera). Esta estructura de transición plana es una conformación espacial muy desfavorable (alta energía). Eso produce una distribución de probabilidad bimodal, donde los dos enantiómeros son las dos conformaciones “probables” y el estado de transición entre ellos es muy poco probable.
La vida orgánica parece atraer quiralidad porque utiliza muchas moléculas basadas en el carbono, lo que significa muchas oportunidades para formas tetraédricas complejas. Y tiene perfecto sentido evolutivo que los organismos vivos tenderían a preferir solo una de las dos conformaciones posibles para cualquier compuesto dado. Las enzimas biológicas generalmente operan ajustando espacialmente la (s) molécula (s) diana (s) en un sitio receptor 3D, por lo que cada enzima solo está optimizada para adaptarse a una conformación de su molécula objetivo. Es como un guante para diestros que se adapta solo a su mano derecha.
Las enzimas son máquinas moleculares muy complejas, y no sería ventajoso tener inscripciones genéticas para dos imágenes especulares de la misma enzima cuando una lo haga. Básicamente, necesitaría enzimas para que ambos enantiómeros evolucionen de forma casi independiente. Eso es altamente improbable.
De hecho, el uso de ambos enantiómeros de un compuesto quiral es probablemente mal adaptable. Tendría dos vías diferentes para lograr esencialmente la misma función. Eso hace que sea más difícil regular las vías metabólicas celulares. Imagine tener una pila mixta de guantes para diestros y zurdos: ¿cómo podría saber si tiene el número correcto de “zurdos” y “diestros” para una multitud de personas? ¡Las células no pueden contar! Utilizan bucles de retroalimentación para regular las tasas de inscripción, etc., y eso se logra mejor cuando tiene tan pocas partes móviles como para lograr el objetivo. Ergo, se prefiere una orientación quiral y no se usa la otra.
En cuanto a por qué los compuestos “izquierdos” son mucho más comunes en los organismos vivos que los “derechos”, es un misterio. Puede haber sido un lanzamiento de moneda en la sopa primitiva primitiva. Y hasta cierto punto, el sesgo de la vida para los enantiómeros “izquierdos” se debe a que definimos “izquierdo” como el que tiene la misma configuración que el D-gluceraldehído. D-glyceraldehyde es un químico precursor para muchos compuestos biológicos. Y la quiralidad a menudo se conserva cuando se produce una reacción en una molécula quiral. Por lo tanto, la convención de nomenclatura D- / L simplemente se configura para nombrar todos los enantiómeros producidos a partir de las reacciones de D-gluceraldehído como compuestos “D-“. Es decir, definimos “izquierda” como la orientación que usaba la vida. Por lo tanto, calcula que casi todos los compuestos biológicos serían compuestos “izquierdos”.
Cuando utiliza una convención de nomenclatura objetiva para orientaciones quirales como R- / S- o (+) – / (-), en su lugar, todavía hay un fuerte sesgo, pero hay muchas más excepciones.
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