¿Son 100 millas por hora dos veces más rápido que 50 millas por hora?

Sí, lo es, en cualquier grado medible.

Sin embargo, también tiene razón sobre la relatividad especial y técnicamente si viaja a través del espacio a 100 mph, viaja a través del tiempo a 50 mph menos que alguien que viaja a 50 mph. Sin embargo, a medida que viaja a través del tiempo a la velocidad de la luz, la diferencia de dilatación de 50 mph es insignificante. Sin embargo, podría observarlo si estuviera en el vacío y pudiera medir la velocidad de la luz con una precisión superior a + -50 mph; seguiría siendo lo mismo que si estuviera parado por la dilatación del tiempo. Esto funciona a cualquier velocidad, pero solo si viajaba a casi la velocidad de la luz, la dilatación sería notable en comparación con alguien que no se movía en absoluto (es decir, no habría envejecido tanto como cuando regresó a casa).

Creo que estás argumentando que la velocidad de la tierra alrededor del sol es:
~ 50,000 millas por hora

Y un automóvil va a 50 o 100 millas por hora:

Entonces te preguntas si esto es cierto:
[matemáticas] 50,0100 / 50,050 = 2 [/ matemáticas]

Claramente no lo es. Pero todavía te falta la velocidad del sol alrededor de la galaxia y la velocidad de la galaxia a través del universo y entonces realmente no sabes si tu automóvil va en la misma dirección que la Tierra en un momento dado y luego debes preguntar si algo de eso importa de todos modos porque estarás muerto por acelerar y golpear un soporte de puente.