Echemos un vistazo más de cerca a cómo se rompen los enlaces.
Un enlace entre dos átomos se rompe cuando se bombean electrones o densidad de electrones en su orbital antienvejecimiento. Esto conduce al debilitamiento del vínculo y finalmente a la ruptura.
Ahora, cuando el ion OH- ataca un hidrocarburo clorado, es atraído hacia el hidrógeno más electro positivo, los que están en el carbono más cercano al halógeno. Ahora comienza bombeando electrones al orbital antienvejecimiento del CH. Mientras lo hace, debido a la proximidad del orbital antibonding del enlace de haluro C en el carbono beta, el orbital antibonding del enlace de haluro C también se llena, lo que hace que se rompa también. El orbital antibonding del halógeno C en el carbono con el enlace CH en consideración no está en condiciones de permitir una superposición máxima con el orbital antibonding CH y no se llena con el ataque del OH-.
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Si no hubiera un haluro en el carbono beta (el caso del carbono alfa es similar), el proceso de llenado del orbital de unión del enlace CH sería reversible, ya que en los carboaniones formados podría extraer un hidrógeno de su entorno y obtendríamos el compuesto original nuevamente. Dado que el haluro puede actuar como un grupo saliente y reacciona con las bases en la solución para formar sales, el proceso se vuelve irreversible y la reacción continúa con la eliminación neta de un protón y un haluro o, en efecto, un ácido hidrohálico.
Espero que esto responda tu pregunta. Es posible que desee consultar el artículo de Wikipedia sobre los orbitales antienvejecimiento para saber más sobre las formas de los orbitales.
http://en.m.wikipedia.org/wiki/A…
