¿No es un átomo de carbono asimétrico una condición necesaria para los comentarios de actividad óptica sobre la línea?

Sí, un carbono asimétrico es un requisito para la actividad óptica, pero el requisito más importante es la falta de simetría. Es a partir de esta falta de simetría la condición más común que surgen las dos moléculas que son moléculas no superponibles. En otras palabras, la falta de simetría es la razón más fundamental de la presencia de quiralidad.

Considere el ejemplo de alenos que tienen doble enlace acumulado. Los dos dobles enlaces no están en el mismo plano. Tendría que hacer un modelo para entender realmente. Pero de todos modos, si tiene un aleno disustituido, puede esperar quiralidad. Esto se llama atropisomerismo.

Aquí no hay carbono quiral central sino un eje quiral. La molécula en su conjunto es quiral.

Esto también se puede enunciar mediante el ejemplo de los tornillos que hay tornillos para diestros y zurdos; se aprietan cuando se giran hacia la izquierda y se aflojan cuando se giran hacia la derecha y viceversa. Los tornillos en sí no tienen un centro quiral pero son quirales en su conjunto.

El átomo de carbono asimétrico en la molécula NO es una condición necesaria para la actividad óptica; Sin embargo, es una condición suficiente.

Los alenos sustituidos asimétricamente, los bifenilos impedidos estéricamente, etc. pueden exhibir isomerismo óptico y actividad óptica sin que exista un solo carbono asimétrico presente en la molécula. Esto se debe a que toda la molécula es asimétrica y no posee ni un solo plano de simetría.

También hay moléculas en las que el nitrógeno, el fósforo u otros elementos son el centro de la asimetría y, por lo tanto, la molécula exhibe actividad óptica (el carbono no está involucrado).

La base para la estereoquímica moderna se estableció cuando Louis Pasteur en 1848 observó que los cristales con imágenes especulares entre sí existen al igual que nuestras manos izquierda y derecha (Figura 6.37).

Figura 6.37: Manos izquierda y derecha no superponibles

Se dice que un objeto, que no es superponible en su imagen especular, es quiral. Quiral significa asimétrico.

Animación

Una molécula que carece de todos los elementos de simetría (es decir, plano de simetría, centro de simetría y eje de simetría alterna, discutido más adelante en esta sección) se llama asimétrica. Debido a la falta de simetría, tales moléculas no son superponibles en sus imágenes especulares. Por ejemplo, nuestra mano izquierda y mano derecha son imágenes especulares no superponibles entre sí.

Las moléculas que tienen uno o más elementos de simetría tienen una imagen especular idéntica y se denominan moléculas simétricas . La proyección del objeto y su imagen especular son superponibles para tales moléculas. Por ejemplo, una esfera, un cono y un tetraedro son idénticos a sus imágenes especulares y, por lo tanto, pueden superponerse.
Se descubrió que muchos compuestos orgánicos, que eran ópticamente activos, tenían una cosa en común: la presencia de un átomo de carbono quiral. La palabra quiral se deriva de la palabra griega ” kheir “, que significa “mano” y la propiedad de ser quiral se llama quiralidad o mano. La quiralidad resulta de una asimetría en la molécula. Cuando cuatro grupos diferentes están presentes alrededor de un átomo de carbono, ese átomo de carbono se llama carbono quiral o carbono asimétrico (Figura 6.38). La presencia de un átomo de carbono quiral generalmente conduce a la asimetría en una molécula.

Figura 6.38: átomo de carbono quiral

Por ejemplo, ácido láctico, CH3CH (OH) COOH (Figura 6.39).
Sin embargo, la presencia de átomos de carbono quirales no garantiza que la molécula sea ópticamente activa, y muchas moléculas, incluso si no contienen carbono quiral, aún pueden ser ópticamente activas.

El átomo de carbono asimétrico es una condición necesaria para que una molécula sea ópticamente activa. Pero el carbono no necesita ser hibridado sp3. La actividad óptica también es posible en alenos que tienen átomos de carbono hibridados sp2.

Además, lo más importante para detectar la actividad óptica en una molécula es que la molécula no debería tener:

1) centro de simetría

2). Línea de simetría

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