En 1915, el físico francés Jean-Baptiste Biot descubrió que ciertas sustancias orgánicas naturales como el alcanfor y el aceite de trementina pueden rotar el plano de polarización. Señaló que algunos compuestos giraban el plano de polarización en sentido horario y otros en sentido antihorario, mientras que algunos no giraban en absoluto el plano de polarización. Él predijo que la capacidad de rotar el plano de polarización era atribuible a cierta asimetría en las moléculas del medio. Van’t Hoff y Le Bel, que desarrollaron química estereoscópica, más tarde determinaron que la asimetría molecular estaba asociada con compuestos que tienen uno o más carbonos asimétricos.
Normalmente, cuando un átomo tetraédrico tiene cuatro sustituyentes diferentes, es quiral . Un átomo de carbono que contiene cuatro grupos diferentes será quiral. Se le conoce como centro quiral o centro de quiralidad. Cuando dos de los grupos en un átomo de carbono son iguales, ese carbono no es un centro quiral.
Cuando la luz polarizada pasa a través de una solución de moléculas quirales, la luz emerge de la solución con su plano de polarización cambiado. Un compuesto aquiral no gira el plano de polarización porque está ópticamente inactivo. Por lo tanto, un compuesto quiral rotará el plano de polarización en sentido horario o antihorario. Si un enantiómero gira el plano de polarización en sentido horario, su imagen especular rotará el plano de polarización exactamente la misma cantidad en sentido antihorario.
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Para los experimentos, la solución más utilizada es la solución de azúcar (sacarosa / dextrosa). Estos son algunos ejemplos de otros compuestos quirales:
Ejemplos de moléculas quirales.