¿Cómo sería la reacción de ozonólisis del alqueno si el doble enlace es más de uno?

La ozonólisis de compuestos con más de un doble enlace se utilizó en el pasado para descomponer moléculas complejas con estructura desconocida en fragmentos más pequeños y más fáciles de identificar. Rompe cada enlace doble carbono-carbono en la molécula y forma cetonas y aldehídos si el agente reductor dimetilsulfuro está presente o ácidos carboxílicos y cetonas sin presencia de dimetilsulfuro.

En este caso obtenemos una mezcla de acetaldehído, acetona y 4-oxopentanal, cada compuesto en la misma cantidad molar. De la información sobre productos (qué compuestos y en qué proporción se forman) podemos derivar fácilmente la estructura del sustrato.

Los compuestos aromáticos también pueden reaccionar con el ozono, a pesar de que no contienen ningún doble enlace verdadero (tarea preparatoria de IChO 2015):

En este caso obtendríamos una mezcla de etanodial, oxopropanal, butanodiona en una proporción de 3: 2: 1.

Todos los enlaces múltiples CC, dobles y triples se romperán o cambiarán. Eso significa que los enlaces C = C se romperán en dos carbonilos, pero un enlace triple CC no se romperá por completo. Los dos carbonos se unirán a través de un enlace sigma a pesar de que ahora serán grupos carbonilo.

El usuario de Quora ya ha proporcionado una respuesta completa. Solo quiero agregar que los enlaces triples CC también se ozonolizarán, pero a los ácidos carboxílicos en lugar del grupo carbonilo (estructuralmente, observe que es imposible obtener cetona para el enlace triple CC).