Las propiedades de los compuestos dependen de la disposición tridimensional de los átomos. La disposición diferente conducirá a una diferencia en la distribución del campo eléctrico en el espacio 3D y esto conducirá a todos los cambios que ve en los isómeros. Esto también conduce a un cambio masivo en la forma en que las moléculas interactúan entre sí. Por ejemplo, si compara los isómeros estructurales de PENTANE como n-pentano, isopentano y neopentano, todos son puntos de ebullición tan diferentes. Esto se debe a que tienen una disposición diferente de los átomos de C y H y tienen una distribución diferente del campo eléctrico. Esto también afecta su área de superficie de contacto y las interacciones de van der waal.
Ahora déjame darte algunos ejemplos que te dejarán boquiabierto. ¿Has oído hablar de los isómeros ópticos? En el caso de los isómeros ópticos que son una subcategoría de estereoisómeros, existe una clase llamada enantiómeros. Estos son idénticos a la misma molécula en estructura. La única diferencia es que son imágenes especulares entre sí. En una molécula, si un grupo funcional está en el lado derecho que en otro, está en el lado izquierdo. Ahora, cuando pasa luz polarizada plana a través de su solución, un enantiómero hará que la luz gire a la izquierda y la otra a la derecha. ¿Te imaginas hasta qué punto las implicaciones de este fenómeno pueden tener para los humanos? Como cualquier otra molécula, los medicamentos que tomamos para diversas enfermedades también vienen en forma de enantiómeros. Una forma gira la luz hacia la izquierda y la otra hacia la derecha. El problema es que las enzimas que metabolizan estos medicamentos también existen en forma enantiomérica. Una enzima que gira la luz hacia la derecha solo puede metabolizar la molécula del fármaco de forma similar y no la izquierda. Esto puede llevar a problemas muy serios a veces, ya que los medicamentos que le dan tienen ambas formas en la misma cantidad llamadas MEZCLAS RÁCMICAS. Aquí hay un ejemplo:
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Talidomida: La talidomida es racémica. Un enantiómero es efectivo contra las náuseas matutinas, mientras que el otro es teratogénico. Sin embargo, los enantiómeros se convierten entre sí in vivo . Como resultado, la dosificación con una forma de un solo enantiómero del fármaco aún conducirá a que ambos enantiómeros eventualmente estén presentes en el suero del paciente y, por lo tanto, no evitará efectos adversos; en el mejor de los casos, podría reducirlos si la tasa de conversión in vivo puede ser ralentizado
La talidomida se comercializó por primera vez en 1957 en Alemania Occidental con el nombre comercial de Contergan . La compañía farmacéutica alemana Chemie Grünenthal desarrolló y vendió la droga. Principalmente recetada como un sedante o hipnótico, la talidomida también afirmó curar la “ansiedad, el insomnio, la gastritis y la tensión”. Posteriormente, se usó contra las náuseas y para aliviar las náuseas matutinas en mujeres embarazadas. La talidomida se convirtió en una droga de venta libre en Alemania Occidental el 1 de octubre de 1957. Poco después de que la droga se vendió en Alemania Occidental, entre 5,000 y 7,000 bebés nacieron con focomelia (malformación de las extremidades). Solo el 40% de estos niños sobrevivieron. En todo el mundo, se informaron alrededor de 10,000 casos de bebés con focomelia debido a la talidomida; solo el 50% de los 10,000 sobrevivieron. Aquellos sometidos a talidomida mientras estaban en el útero experimentaron deficiencias en las extremidades de manera que las extremidades largas no se desarrollaron o se presentaron como muñones. Otros efectos incluyeron ojos y corazones deformados, tractos alimenticios y urinarios deformados, ceguera y sordera. Los efectos negativos de la talidomida llevaron al desarrollo de regulaciones y control de drogas más estructurados sobre el uso y desarrollo de drogas.
El enantiómero S causa defectos de nacimiento, mientras que el enantiómero R es efectivo contra las náuseas matutinas.
Los efectos secundarios causados por el
Para otras drogas de este tipo ver: Enantiopure drug – Wikipedia