¿Por qué todos los átomos en la molécula deberían estar en el mismo plano en resonancia?

⚠- solo escuela secundaria !!

¿Qué es la resonancia?

En química, la resonancia o el mesomerismo es una forma de describir electrones deslocalizados dentro de ciertas moléculas o iones poliatómicos donde el enlace no puede ser expresado por una sola estructura de Lewis.

Dice Wikipedia.

Entonces, ¿qué son los electrones [matemáticos] deslocalizados [/ matemáticos]?

En química, los electrones deslocalizados son electrones en una molécula, ion o metal sólido que no están asociados con un solo átomo o un enlace covalente. El término es general y puede tener significados ligeramente diferentes en diferentes campos. En química orgánica, esto se refiere a la resonancia en sistemas conjugados y compuestos aromáticos.

Como creo que la pregunta se refiere a la química orgánica. Estamos más interesados ​​en la última parte de la definición.

“Resonancia en sistemas [/ matemáticos] conjugados [matemáticos] y compuestos aromáticos [/ matemáticos] [matemáticos]”

Ahora, ¿qué es exactamente la conjugación y la aromaticidad? La conjugación y la aromaticidad son las condiciones en las que se encuentra que los electrones se deslocalizan y se comparten entre más de dos átomos. Ahora, ¿por qué es necesario que el sistema sea plano?

Veamos un ejemplo.

Allene: –

¿Se observan electrones deslocalizados en el compuesto anterior? ¿Es plano?

No no.

¿Por qué no está deslocalizado?

Ahora sabemos que los enlaces Sigma no se deslocalizan como están fijos, por lo que solo los enlaces pi pueden deslocalizarse.

Ahora veamos su estructura 3d.

Ahora observamos que la molécula no es plana ya que un enlace pi está a lo largo de un eje y otro enlace pi en otro. Por lo tanto, no es plano.

El enlace Pi ocurre debido a la superposición lateral de p orbital. Sin embargo, aquí vemos que los enlaces 2 pi siempre deben ser perpendiculares, ya que solo hay 2 ejes posibles para el orbital, excepto el eje intermolecular. Por lo tanto, como los enlaces 2 pi son perpendiculares entre sí, no es posible que se deslocalicen. Por lo tanto, los enlaces pi están localizados. Por lo tanto, no hay resonancia.

Sin embargo, definitivamente es posible que la molécula sea no plana pero tenga resonancia. Como es posible que la planaridad se mantenga en la porción donde se produce la resonancia, pero la molécula en su conjunto no es plana.

VHaWK19 [1]

Notas al pie

[1] Varun Krishna