¿Qué sucede cuando el HCl se hierve con nitrobenceno?

Puede hacer anilina (también conocida como benceno amina o fenilamina) a través de esta media reacción de oxidación

Por supuesto, también necesita un reductor (algo que se oxida y emite electrones), que generalmente es estaño:

El nitrobenceno se reduce a iones de fenilamonio utilizando una mezcla de estaño y ácido clorhídrico concentrado. La mezcla se calienta a reflujo.

Entonces obtienes cloruro de fenilamonio y cloruro de estaño (IV).

Luego separa la sal de Phenillammoium y deja que reaccione con una base y obtendrá anilina / fenilamina.

No ocurrirá nada probable, ya que necesita un catión de cloro para atacar el sistema aromático. El nitrogrupo está desactivando el sistema aromático para los ataques electrofílicos.

Aunque un grupo nitro no es suficiente para la sustitución nucleofílica aromática. Solo si tienes más nitrogrupos, puede ocurrir una reacción. Sin embargo, la nitración adicional de nitrobenceno tampoco funciona. Se necesita al menos un grupo metilo adicional.

Debido al comentario de Eric, agregué información más general al respecto.