Algo que aprendí al aprender química orgánica: no es una ciencia difícil. Mire siempre el mecanismo para comprender la reacción. No tiene sentido memorizar alqueno + [matemáticas] Br_2 [/ matemáticas] + el agua da halohidrinas si no comprende lo que está sucediendo.
Aquí está el mecanismo para la formación de halohidrina.
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Su pregunta es sobre el primer paso: ¿por qué el doble enlace ataca a Br para formar un ion de bromonio cuando puede desprotonar agua?
Hay algunos factores (no exhaustivos):
- Energía de enlace
Según esta tabla, la energía de enlace del enlace Br-Br es de 193 kJ / mol, que es mucho más baja que la energía de enlace OH de 467 kJ / mol. Desde un punto de vista puramente de energía de enlace, sería mucho más fácil para el alqueno romper el enlace Br-Br (193 kJ / mol) y formar un enlace C-Br (276 kJ / mol), que romper un OH enlace (467 kJ / mol) y formar un enlace CH (413 kJ / mol) – un déficit de energía. - Comportamiento ácido-base
La reacción se lleva a cabo en un entorno acuoso neutro, lo que significa que si el alqueno desprotona el agua, genera [matemáticas] OH ^ – [/ matemáticas], que es una base fuerte y, por lo tanto, un grupo de partida pobre. [matemáticas] OH ^ – [/ matemáticas] como una base fuerte bien podría llevar a cabo la desprotonación para regenerar el alqueno y el agua. Como tal, la hidratación de los alquenos casi siempre se lleva a cabo en condiciones ácidas que ofrecen una gran cantidad de [matemáticas] H_3O ^ + [/ matemáticas] para suministrar las [matemáticas] H ^ + [/ matemáticas]. Por otro lado, [math] Br ^ – [/ math] es un buen grupo saliente ya que es una base conjugada débil de un ácido fuerte, y no es tan reactivo.
Para la química orgánica, recomendaría leer sobre conceptos fundamentales como ácido-base ([matemática] pK_a [/ matemática]), nucleofilicidad, efectos inductivos / de resonancia y algo de teoría MO para comprender los mecanismos. La química orgánica de Clayden es un excelente lugar para comenzar, ya que brinda una comprensión mecanicista de la química orgánica en lugar de A + B-> C.
