¿Cuál es el propósito de un doble enlace en química?

Como químico orgánico, respondería a su pregunta de que un doble enlace es

  • Una estructura que es más fuerte y más corta que un enlace simple pero no tan corta y fuerte como un enlace triple. También otros elementos pueden formar estructuras similares, pero la longitud y la fuerza del enlace serán un poco diferentes en comparación con los enlaces dobles CC.
  • Debido a la teoría de los orbitales moleculares, sabemos que un doble enlace de carbono típico tiene tres orbitales sp2 orientados en un plano con ángulos de ca 120 ° y un p-orbital perpendicular a este plano. Por lo tanto, un doble enlace tiene un gran impacto en la forma de una molécula.
  • Podemos hacer todo tipo de cosas divertidas con un doble enlace (por ejemplo, adición, escisión, etc.) y usar esto para diseñar moléculas con propiedades específicas.
  • etc etc (supongo que sabes a lo que me refiero)

Un químico o físico teórico probablemente te cuente una historia diferente.

Solo como referencia, por ejemplo, me referiría a algunas declaraciones de George W. Wheland y Linus Pauling sobre resonancia y dobles enlaces.

Wheland :

  • La “resonancia” es un artefacto artificial de un método de aproximación particular: no describe una propiedad de la molécula.
  • El “doble enlace” es una descripción indirecta de propiedades reales como la distancia interatómica, la fuerza constante, la distribución de carga, la reactividad química, etc.

Pauling:

Si la resonancia está hecha por el hombre, también lo es el doble enlace, ambos atractivos para elementos estructurales hipotéticos idealizados , la resonancia funciona.

Como químico orgánico, estoy de acuerdo con Pauling: la resonancia es una aproximación hecha por el hombre y, de hecho, necesito darme cuenta de que es solo una aproximación para ayudarme a comprender las reacciones químicas. Si no entiendo el concepto de resonancia como una aproximación I fallará.

Lo mismo vale para un doble enlace. Los químicos teóricos nos dirían que la representación de lo que yo llamo un doble enlace es también una aproximación. Por consiguiente, sé que Pauling tiene razón, pero desde un punto de vista práctico y como químico orgánico, realmente no me importa.

La visión de Wheland de un doble enlace es suficiente para mí.

Dejaré los aspectos teóricos a las personas que lo entiendan.

PD. Tanto Wheland como Pauling son pioneros en resonancia. Intentaron traducir la mecánica cuántica en algo que los químicos (orgánicos) pudieran entender.

Algunas de sus explicaciones se verán un poco extrañas si lo miras con los conocimientos actuales: por ejemplo, con respecto a un doble enlace como en etileno, Pauling usó una teoría que se llamaba teoría de enlace de doblez equivalente (enlaces “banana”).

Si está interesado en los aspectos históricos de la química ver, por ejemplo

Pauling Defense of Bent Equivalent Bonds Una vista de la evolución de las demandas explicativas en la química moderna

De la química física a la química cuántica: cómo los químicos lidian con las matemáticas

Los dobles enlaces se forman en compuestos que tienen enlaces hibridados sp2 + enlaces pi. Los enlaces sigma únicos se forman mediante la superposición frontal de los orbitales sp2 con los enlaces S orbitales CH), los orbitales sp2 (enlace CC) y los orbitales P.

El segundo enlace de enlace está formado por la superposición lateral de enlaces pi. Los enlaces Sigma se encuentran en el plano de la molécula que tiene un ángulo de 120 grados entre ellos. Los orbitales Pi son perpendiculares a este plano.

Aquí está el ejemplo de doble enlace de eteno.

El segundo enlace pi-pi porque la superposición del lado débil puede romperse muy fácilmente. Por lo tanto, pueden ocurrir muchas reacciones allí, por ejemplo, oxidación de lípidos (aceites vegetales, etc.), reacciones de polimerización (polímeros productores) y muchos otros.

Lo más importante que estudiamos en química es la estabilidad. Para algunos compuestos, el enlace sigma único no es suficiente para ser estable ya que algunos de los electrones permanecen sin emparejar, lo que resulta en una disminución de la estabilidad. En tales casos, se produce una superposición de orbitales que a veces puede conducir a la formación de doble enlace (1 enlace sigma y 1 enlace pi). No estoy seguro de si esto te satisfizo, ¡pero espero que te haya ayudado un poco!

Ti proporciona estabilidad a la especie.