Los disolventes próticos polares se refieren a disolventes que tienen hidrógenos ácidos, es decir, disolventes que tienen hidrógenos unidos a oxígeno o azufre o nitrógeno o carbono triplicado, por ejemplo, agua, alcohol, ácido acético, etc.
Sin embargo, los solventes apróticos polares son aquellos solventes polares que no tienen tales hidrógenos ácidos. por ejemplo, DMF (H-CO-NMe2, también llamada N, N-dimetilformamida), DMSO (Me2S = O, dimetilsulfóxido).
Nota: los disolventes próticos polares estabilizan tanto los cationes como los aniones mediante atracciones dipolo dipolo a través de su hidrógeno cargado positivamente y átomos electronegativos. Por lo tanto, todos los iones de haluro están solvatados en agua. Más pequeño F- está máximo solvatado y, por lo tanto, un par solitario de flúor está muy poco disponible para comportarse como nucleófilo. Entonces, en agua F- <Cl- <Br- <I- es el orden correcto de nucleofilicidad.
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Mientras que los solventes apróticos polares estabilizan solo los cationes, pero no estabilizan los aniones. Esto se debe a que el átomo más cargado positivamente de estas moléculas está enterrado dentro de la mayor parte de la molécula, lo que significa que no está disponible para la solvatación. Entonces, en tales solventes, todos los aniones están sin disolver. Ahora, debido a que F- está disponible aquí y es más pequeño, forma enlaces más fuertes con F, por lo tanto, el orden de nucleofilicidad en tales solventes es F-> Cl-> Br-> I-.
Nota: los solventes próticos polares tienen constantes dieléctricas más altas que ayudan a la ionización de sustratos como RX, por lo tanto, estos solventes favorecen SN1 y E1, mientras que los solventes apróticos polares estabilizan E2 y SN2.
Nota: SO2 es un solvente aprótico polar pero favorece SN1 y E1 debido a su mayor constante dieléctrica.
