Reacción Sn1:
- Reacción en dos pasos.
- Velocidad de reacción, velocidad = k [Haluro de alquilo]
- Es una reacción de primer orden.
- La reactividad es 3 °> 2 °> 1 °> CH3 debido a la estabilidad del carbocatión.
- La velocidad de reacción también depende de la estabilidad del catión y el anión.
- Se forma la carbocación intermedia, es posible la reorganización de la carbocación.
- La velocidad de reacción es alta cuando se utilizó disolvente prótico polar (porque disuelve tanto el catión como el anión).
- Esterioquímica-Racemización de la configuración (formación de ambos tipos de isomerización, es decir, dextro o laevo).
- Salir del grupo debe ser fuerte, es decir, base débil.
- El nucleófilo débil realiza la reacción Sn1.
- Reacción Sn2:
- Reacción de un solo paso.
- Velocidad de reacción, velocidad = k [Haluro de alquilo] [Nucleófilo].
- Es una reacción de segundo orden.
- La reactividad es CH3> 1 ° 2 °> 3 ° debido al impedimento estérico.
- La velocidad de reacción es inversamente proporcional al volumen de los grupos unidos al átomo de carbono.
- Sin formación intermedia de carbocatión, no es posible reorganizar el carbocatión.
- La velocidad de reacción es mayor cuando se utilizó solvente aprótico polar (porque disuelve solo los aniones en solución).
- Esterioquímica – Inversión de la configuración.
- Salir del grupo debe ser fuerte, es decir, base débil.
- Nucleophile fuerte realiza reacciones Sn2. El nucleófilo ataca el sustrato directamente desde la parte trasera.