¿Cuál es la diferencia entre la reacción SN1 y SN2?

Reacción Sn1:

  1. Reacción en dos pasos.
  2. Velocidad de reacción, velocidad = k [Haluro de alquilo]
  3. Es una reacción de primer orden.
  4. La reactividad es 3 °> 2 °> 1 °> CH3 debido a la estabilidad del carbocatión.
  5. La velocidad de reacción también depende de la estabilidad del catión y el anión.
  6. Se forma la carbocación intermedia, es posible la reorganización de la carbocación.
  7. La velocidad de reacción es alta cuando se utilizó disolvente prótico polar (porque disuelve tanto el catión como el anión).
  8. Esterioquímica-Racemización de la configuración (formación de ambos tipos de isomerización, es decir, dextro o laevo).
  9. Salir del grupo debe ser fuerte, es decir, base débil.
  10. El nucleófilo débil realiza la reacción Sn1.
  11. Reacción Sn2:
  12. Reacción de un solo paso.
  13. Velocidad de reacción, velocidad = k [Haluro de alquilo] [Nucleófilo].
  14. Es una reacción de segundo orden.
  15. La reactividad es CH3> 1 ° 2 °> 3 ° debido al impedimento estérico.
  16. La velocidad de reacción es inversamente proporcional al volumen de los grupos unidos al átomo de carbono.
  17. Sin formación intermedia de carbocatión, no es posible reorganizar el carbocatión.
  18. La velocidad de reacción es mayor cuando se utilizó solvente aprótico polar (porque disuelve solo los aniones en solución).
  19. Esterioquímica – Inversión de la configuración.
  20. Salir del grupo debe ser fuerte, es decir, base débil.
  21. Nucleophile fuerte realiza reacciones Sn2. El nucleófilo ataca el sustrato directamente desde la parte trasera.

SN1;

En esto, la reacción tiene lugar en 2 pasos, es decir, en primer lugar se forma un catión de carbono y, en segundo lugar, se une el nucleófilo.

En esto, la secuencia de prioridad para la reacción es 3 °> 2 °> 1 °. El carbono terciario tendrá el catión de carbono más estable, por eso es más fácil y rápido, mientras que el carbono secundario tendrá menos que el terciario y el primario tendrá menos tendencia.

En esto, el producto formado no es ópticamente activo, ya que es una mezcla racémica de ambos, laevorotatary y dextrorotatory. Cuando el nucleófilo se une, se une al carbono hibridado Sp2 que tiene una geometría plana para que el nucleófilo pueda unirse a cualquier cara, por eso la retención y ambas inversiones suceden en esto.

SN2;

En esto, la reacción tiene lugar en un solo paso. Es decir, el nucleófilo llega y se une al carbono desde el lado opuesto del nucleófilo unido y el carbono rompe el enlace con el nucleófilo unido. Como el carbono no puede tener 5 enlaces a la vez.

En esta secuencia prioritaria se basa en el impedimento estérico. Cuanto más difícil es el impedimento estérico, más se une el nucleófilo. Entonces, la secuencia de prioridad es 1 °> 2 °> 3 ° si todos los grupos adjuntos son iguales. La secuencia de prioridad puede diferir si diferentes grupos están unidos al carbono.

En esto, el producto formado es ópticamente activo y la actividad óptica es exactamente opuesta al reactivo como sucede en esta inversión.

Espero que tengas claro esto ahora.