Un poco de historia primero…
Cuando un electrófilo entrante rompe un doble enlace C = C (“enlace pi”), los dos electrones pi se mueven para formar un enlace único (‘sigma’) entre uno de estos átomos de carbono y el electrófilo.
El otro átomo de carbono queda con una carga positiva, porque ahora le falta un electrón.
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Esta carga positiva se estabiliza por el EFECTO INDUCTIVO de los átomos de carbono adyacentes (el grado de estabilización depende de si se trata de un carbocatión primario, secundario o terciario).
En términos generales, el electrófilo se unirá al átomo de carbono que produce el carbocatión más estable en el otro lado del enlace.
Ahora, para responder a su pregunta, debe dar un paso a la vez … y tener paciencia conmigo a través de los ejemplos 1–5….
- Si su electrófilo es simétrico (por ejemplo, Br-Br), el primer átomo de carbono se unirá a un átomo de Br, y también lo hará el segundo átomo de carbono. Si el alqueno inicial es simétrico (p. Ej., Eteno, CH2 = CH2), entonces solo obtiene un producto, CH2Br-CH2Br (1,2-bromoetano).
- Si el electrófilo es asimétrico (por ejemplo, H-Br), entonces el primer átomo de carbono se unirá a un átomo de H y el segundo carbono (el carbocatión más estable) se unirá al Brión restante. Si usa eteno (CH2 = CH2), todavía obtendrá un solo producto porque CH3-CH2Br es lo mismo que CH2Br-CH3 (1-bromoetano).
- Con Prop-1-eno y H-Br, entonces solo se producirá CH3-CHBr-CH3 (2-bromopropano), porque el átomo de carbono central produce el carbocatión más estable (es un carbocatión secundario).
- Una vez que llegamos a But-1-ene, TODAVÍA solo obtenemos un producto: Imagine But-1-ene (CH2 = CH-CH2-CH3) reaccionando con HBr. El segundo carbono en buteno formará un carbocatión secundario (más estable), por lo que obtendremos CH3-CHBr-CH2-CH3 SOLO como producto.
- OK … podríamos usar But-2-ene y veríamos que solo podemos obtener 2-bromobutano (CH2-CHBr-CH2-CH3) como producto, porque 2 y 3-bromobutano son lo mismo …
- ¡FINALMENTE! a pent-2-ene (CH2-CH = CH-CH2-CH3), ¡y para responder a tu pregunta! En este caso, tanto el segundo como el tercer átomo de carbono formarán carbocationes secundarios, por lo que no podemos decir con certeza si el ion Br se unirá al segundo o al tercer átomo de carbono; esto significa que podríamos obtener CH2-CHBr- CH2-CH2-CH3 (2-bromopentano) pero es igualmente probable que obtengamos CH2-CH2-CHBr-CH2-CH3 (3-bromopentano). Solo en casos como este, dos carbohidratos tienen una estabilidad equivalente, y los posibles productos son realmente diferentes entre sí que esto puede suceder.
Espero que responda su pregunta, y que esto no haya sido una explicación demasiado larga … ¡hágamelo saber!
