La moderación de Quora aparentemente cambió la pregunta original:
Gracias a la útil “asistencia” de Quora Moderation, ahora necesitamos comparar la acidez de estas dos moléculas.
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Por lo tanto, estamos comparando un peroxiácido con un ácido carboxílico y, además, la influencia del sustituyente cloro en una posición diferente. ¡Que demonios!
El cloro es un sustituyente inductivo de extracción (y donación mesomérica, pero eso no es importante en este caso). Esto lo hace más ácido. Una posición orto tiene la mayor influencia en la acidez, para la más baja. Entonces, la meta derivada será un ácido más fuerte si solo verificamos la influencia de la posición del halógeno.
En un peroxiácido, la carga negativa en el átomo de oxígeno no puede estabilizarse por resonancia y, por lo tanto, será menos estable que la base conjugada de un ácido carboxílico. Esto hace que un ácido peroxibenzoico sea más bajo en acidez.
Entonces, básicamente, necesitamos saber cuál de los dos efectos predomina: en este caso, es claramente (la falta de) resonancia lo que hace que el ácido m-cloroperoxibenzoico sea el ácido más débil (y no el más fuerte según lo propuesto por la pregunta actual)
Pero en realidad también respondí la pregunta original. Un ácido m- clorobenzoico es de hecho un ácido más fuerte en comparación con el ácido p- clorobenzoico
Los datos reales de pKa:
- Ácido 2-clorobenzoico: pKa 2.9
- Ácido 3-clorobenzoico: pKa 3.8
- Ácido 4-clorobenzoico: pKa 4.0
- Ácido 3-cloroperoxibenzoico: pKa 7.6
