Cómo escribir la estructura de Lewis para [matemáticas] CH_3N_3 [/ matemáticas]

Aquí está el proceso paso a paso que utilicé para hacer el diagrama de Lewis de metil azida. La metil azida está hecha de dos fragmentos, los fragmentos de metilo y azida. Un diagrama de Lewis generalmente representa conexiones entre átomos a través de puntos para compartir electrones o líneas para enlaces covalentes, junto con cargas si son necesarias para átomos o grupos.

Primero, notamos de inmediato que el grupo metilo es una parte fácil de construir. Tiene un átomo de carbono con cuatro electrones de valencia y tres átomos de hidrógeno que transportan un electrón cada uno. Conectar los tres átomos de hidrógeno al átomo de carbono nos da el fragmento CH3 con un electrón suelto disponible para unirnos con otro fragmento. Cada átomo de hidrógeno forma un enlace único con el átomo de carbono, utilizando dos electrones cada uno. El electrón restante en el carbono es libre de unirse con otros átomos. Como es un fragmento tan simple, no utilicé tantos pasos para este fragmento. Es un ejemplo elemental utilizado para demostrar diagramas de puntos de Lewis.

El fragmento azida es más complicado, porque requiere dos cosas: enlaces múltiples y cargas formales, que el grupo metilo no necesita. El fragmento de azida debe ser desarmado en pasos. Tiene tres átomos de nitrógeno, y en el paso 1, los dibujamos en sus formas neutras (cada átomo tiene cinco electrones de valencia, dos de ellos emparejados). En el paso 2, decidimos dejar que uno de los átomos de nitrógeno done un electrón a otro átomo de nitrógeno, para que se puedan desarrollar cargas formales. Es fácil suponer simplemente que se podría formar un triángulo a partir de estos átomos, ¡pero tal disposición es MUY tensa y altamente improbable! Una disposición mucho menos tensa es una disposición lineal de los tres átomos de nitrógeno, muy similar a la del dióxido de carbono. Básicamente, el número de electrones necesarios para construir el grupo azida es muy cercano al necesario para crear CO2, e incluso el diagrama de puntos de Lewis para CO2 es casi idéntico al del grupo azida.

En el paso 3, creamos conjuntos de enlaces entre los átomos de nitrógeno, después de que se les haya dado cargas formales. Como vimos que dos conjuntos de electrones podrían compartirse entre átomos de nitrógeno adyacentes, necesitamos dobles enlaces entre estos átomos. Renunciar a un electrón a un átomo adyacente hace posible que el átomo de nitrógeno medio forme dos enlaces dobles con sus compañeros y deje pares de electrones en los átomos de nitrógeno terminales. Esto dará una geometría doblada en el átomo de nitrógeno de unión para el fragmento de azida.

En el paso 4, los dos fragmentos se fusionan para formar nuestro diagrama de puntos de Lewis, pero en realidad no muestra la geometría real de la metil azida. El paso 5 revela la geometría de esta molécula, que es una molécula doblada con un fragmento tetraédrico CH3 y un fragmento lineal N3. En el paso 5, el diagrama que se muestra aquí es el diagrama lineal de Lewis. Ambos diagramas de puntos y líneas muestran los cargos formales necesarios para el grupo azida. La linealidad del grupo azida también está presente en zidovudina, o AZT (un medicamento contra el VIH), cuya estructura se muestra a continuación. El grupo azida se ve como un conjunto de tres bolas azules en este modelo de bola de la molécula del fármaco.