¿Todos los grupos de extracción de electrones actúan como grupos de liberación de electrones cuando se unen en un anillo de benceno debido a la resonancia?

Básicamente, hay 2 formas en que se puede hacer la donación / retirada: a través de un efecto de resonancia y un efecto inductivo. Ambos podrían retirarse o donar, o podría ser que un grupo funcional done e por resonancia y los retire inductivamente, entonces dependerá de qué efecto sea más fuerte.

Los efectos inductivos se producen debido a la polaridad del enlace sigma: piense en el enlace C-Cl. El cloro es altamente electronegativo y, por lo tanto, extrae electrones a través del enlace sigma con carbono. Alejará los electrones del anillo.

Los efectos de resonancia ocurren debido a la superposición orbital pi entre el átomo sustituyente y el anillo. Básicamente, el sustituyente formará un doble enlace con el anillo como una o más de las estructuras de resonancia. Por ejemplo, un sustituyente que tiene oxígeno unido al anillo (OCH3, por ejemplo) puede hacer que el oxígeno forme un doble enlace, transfiriendo así parte de la densidad electrónica del oxígeno al anillo. De ahí la propiedad de donación electrónica de OCH3.

Espero que esto ayude un poco…. Sin embargo, tengo que decir que si bien entender algunas de las mecánicas detrás de esto ayuda, pensé que era bastante fácil de memorizar. Alquilo, alcoxi, hidroxi, oxi, fenilo, carboxi y amina son activadores de orto-para (donadores de electrones), los halógenos son desactivadores de orto-para (la extracción de electrones b / c el efecto de resonancia aquí es más débil que el efecto inductivo), y todo más es meta desactivación (retirada de electrones).

Thnxx por preguntar …

No no es necesario ..! aquellos átomos que tienen un par solitario de electrones como (N, O, halógenos) todos actúan como grupos liberadores de electrones debido a que + R significa que el par de electrones resonó hacia el anillo de benceno y también tendrán un efecto -I (inductivo) pero la magnitud de la resonancia domina sobre inductivo es por eso que actúan como un EDG pero otros grupos funcionales como -COOH actúan como un EWG solo si está unido a una cadena de benceno o alquilo.

Espero que esto te sea útil.

Que tengas un buen día.

No, usted dice que, por un lado, se están retirando y, nuevamente, ¿cómo pueden estar liberando grupos?

Puede ser que quieras decir ambos en diferentes contextos.

Luego tome el caso de los halógenos, son grupos fuertes -I pero tienen un par solitario para donar, pero son grupos activadores de anillo débil, lo que significa que no son muy buenos grupos de liberación de electrones. 🙂

Los grupos de extracción de electrones son siempre de extracción de electrones. No cambian su propiedad. Por ejemplo, el grupo nitro es un grupo de extracción de electrones a pesar de estar unido al anillo de benceno.

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