Primero hablaré sobre lo que hace que algo sea ácido. No conozco tu experiencia en química, así que no dudes en pasar esta parte.
La definición de un ácido de Brønsted es una especie que tiende a perder un protón. Cuando se elimina ese protón, queda la base conjugada y cualquier característica que estabilice esa base conjugada da como resultado un ácido más fuerte. Por ejemplo, CH4 (metano) tiene CH3- como su base conjugada y su pKa es ~ 48. HF (ácido fluorhídrico) tiene F- como su base conjugada, y un pKa de alrededor de 3. Esto se debe a que el flúor es mucho más electronegativo que el carbono (es decir, le gusta atraer la densidad de electrones hacia sí mismo) y, por lo tanto, puede estabilizar mejor la carga negativa. .
Otra característica que puede estabilizar la base conjugada es la capacidad de deslocalizar esa carga negativa en más de un átomo electronegativo. Esto es más fácil de ver en una imagen, usando ácido perclórico como ejemplo (pKa aproximadamente -10):
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(desde el punto de aprendizaje)
Los estudios de difracción de electrones muestran que la carga se extiende de manera uniforme sobre todos los átomos de oxígeno (mejor demostrado en la imagen final, con los enlaces discontinuos). Todos los enlaces tienen la misma longitud: si la carga no se deslocalizó de esta manera, esperaría longitudes de enlace simple y doble (que difieren en alrededor de 20 picómetros).
Tener átomos electronegativos directamente unidos o cerca de los protones también los hace más ácidos (ya que su densidad de electrones se atraerá hacia ese átomo). Un ejemplo de esto es en compuestos de carbonilo:
(Alfa y beta carbono)
El carbono doblemente unido al oxígeno es el compuesto de carbonilo, y el carbono directamente unido a él se conoce como el carbono α. Los átomos de hidrógeno unidos a ese carbono, entonces, se conocen como α-hidrógenos (o α-protones). Su proximidad al grupo carbonilo que retira electrones los hace más ácidos, y los protones α tienen un pKa de ~ 20 (compárelo con el valor de pKa de 40-50 para el alquilo CH).
Por supuesto, hay muchos otros factores que hacen que algo sea ácido, pero creo que estos son los más importantes antes de analizar los grupos funcionales.
Entonces sobre tu pregunta.
Aquí hay una lista de grupos funcionales (de interés compuesto)
A los fines de esta pregunta, solo consideraré algunos de los grupos funcionales que tienen heteroátomos, es decir, átomos que no son carbono o hidrógeno. El primer grupo funcional de esa imagen es un alcohol. Tiene un átomo de oxígeno que puede estabilizar la carga negativa (una vez que se elimina el protón unido a él), pero aparte de eso no hay otras características estabilizadoras. Esperaríamos que los alcoholes sean algo ácidos, y tienen un pKa de ~ 15.
Los éteres no son muy ácidos. Aunque los protones cercanos al átomo de oxígeno se acidificarán un poco, intente llevar a cabo un mecanismo de “flecha rizada” para ver qué sucede cuando intenta eliminar un protón de un éter (como el éter dietílico). Los éteres protonados, por otro lado, son muy ácidos (el átomo de oxígeno será protonado y tendrá tres enlaces que conducirán a una carga positiva formal. Quiere deshacerse de esto).
Los aldehídos tendrán esos protones α, por lo que serán algo ácidos (¡pero NO el protón aldehído! Pruebe con un mecanismo de flecha rizada para ver por qué), y lo mismo ocurre con las cetonas. Puede obtener más y menos aldehídos y cetonas ácidas, y esto variará dependiendo de cuáles son exactamente los grupos ‘R’.
Los ácidos carboxílicos tienen un pKa de ~ 5. La carga negativa ahora se deslocaliza sobre 2 átomos de oxígeno, y esto hace una gran diferencia en la acidez.
Las amidas son solo débilmente ácidas. Esto se debe en parte a que el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, y en parte a que el átomo de nitrógeno puede deslocalizar su par de electrones solitarios disponibles de esta manera:
(Introducción a los carbonilos)
Esto desestabilizaría la base conjugada ya que en lugar de “extender” la carga en la que realmente pone más carga negativa.
Las aminas no son ácidas en absoluto: puede desprotonarlas si usa una base muy fuerte (por ejemplo, un alquil litio), pero esto le da una base conjugada muy inestable (realmente quiere un protón de regreso).
Espero que ayude un poco!
