¿Por qué algunos alquenos muestran el isomerismo E / Z?

La configuración exacta alrededor del doble enlace puede tener un gran impacto en las propiedades.

Entonces, si es importante, escribiríamos

o más generales E y Z (del alemán Entgegen y Zusammen). Si se trata de estructuras como:

En la estructura de la izquierda, los grupos de mayor prioridad están en los mismos lados del doble enlace, así que esto es Z. En la estructura de la derecha, las prioridades más altas o en el lado opuesto, por lo tanto, E

Pero los químicos somos flojos.

Si no es tan importante, simplemente escribiríamos.

ClHC = CHCl y no nos molestaríamos en escribir la geometría correcta.

Incluso asumiríamos que el lector sabe lo que hace. Entonces, si comenzamos desde un alquino y hacemos una hidrogenación selectiva a un alqueno, asumiríamos que el lector es lo suficientemente inteligente como para saber que este tipo de reacción daría una configuración cis.

La E / Z de la abreviatura representa el entgegen / zusammen alemán, o opuesto / juntos.

Los alquenos tienen 4 posiciones distintas alrededor del doble enlace carbono-carbono. Si no hay simetría alrededor de ese enlace, los componentes en ambos extremos con la consideración de mayor importancia pueden ser: 1.) diagonalmente opuestos entre sí a través del doble enlace [ E ] o 2.) juntos en el mismo lado a través del enlace [ Z ]

En los dibujos lineales a continuación, [ E ], ejemplo opuesto, hay Cl, Me, Et y H en sentido horario alrededor del doble enlace y en el ejemplo [ Z ], juntos, hay Cl, Me, Et y Me en sentido horario. Observe que en cada ejemplo el Cl es de mayor valor de los dos componentes a la izquierda y el grupo Et, etilo, tiene el mayor peso de los dos a la derecha.

Nota: En los dibujos lineales, las barras sin designación de resto tienen un carbono en cada extremo, por lo tanto, los grupos Me, metilo.

Si tiene isomería cis-trans , son similares, pero solo se basan en la prioridad de los grupos.

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