¿Cuáles son las diferencias entre las reacciones de Gattermann y Gattermann-Koch?

La reacción de Gattermann (también conocida como síntesis de salicilaldehído de Gattermann ) es una reacción química en la que los compuestos aromáticos son formilados por el cianuro de hidrógeno en presencia de un catalizador Friedel-Crafts (por ejemplo, AlCl).

La reacción de Gattermann-Koch , que lleva el nombre de los químicos alemanes Ludwig Gattermann y Julius Arnold Koch, se refiere a una reacción de acilación Friedel-Crafts en la que se utilizan monóxido de carbono, ácido clorhídrico y un catalizador Friedel-Crafts (por ejemplo, AlCl) para producir aldehídos aromáticos a partir de varios compuestos aromáticos, incluidos derivados de benceno y naftaleno:

Sin embargo, a diferencia de la reacción de Gattermann con HCN, esta reacción no es aplicable a sustratos de fenol y fenol éter. Además, cuando se usa cloruro de zinc como catalizador, a menudo es necesaria la presencia de trazas de co-catalizador de cloruro de cobre (I).

Nota-reacción que no he mencionado porque ya se menciona en las respuestas anteriores.

Reacción de Gattermann-Koch: —-

Es una reacción de formilación de benceno. En esta reacción, el benceno se trata con CO y HCl en presencia de AlCl $ ₃ $ para formar benzaldehído.

Mecanismo:-

En el primer paso, el carbono del CO se protona para formar una especie, que ataca al anillo de benceno para formar un carbocatión intermedio. La carbonatación así obtenida pierde protones para formar benzaldehído.

La reacción de Gattermann: —-

Este también es un método de preparación de aldehídos aromáticos como benzaldehído, salicilaldehído, etc.

En esta reacción, el benceno o los fenoles se tratan con H-CN y HCl en presencia de AlCl $ ₃ $.

En el primer paso, HCN es atacado por HCl y AlCl₃ para formar intermedios.

El último intermedio así formado, ataca al anillo para formar otro inteediado, que por hidrólisis forma aldehídos aromáticos.

Ambas reacciones son útiles para preparar aldehídos aromáticos.