La respuesta correcta probablemente depende de qué otros reactivos se supone que debes usar.
El único enfoque que conozco para preparar compuestos aromáticos policíclicos de anillo condensado es preparar primero un pariente más saturado y luego realizar una reacción de aromatización . Principios de síntesis orgánica por ROC Norman indica que esto se puede lograr calentando a alta temperatura con selenio o azufre (con la evolución de H2Se o H2S).
Dado que nuestro objetivo es obtener alguna forma hidrogenada de antraceno, el enfoque simple es comenzar con ciclohexeno y luego realizar dos reacciones sucesivas de Diels-Alder con butadieno. Esto le dará los tres anillos fusionados deseados en la configuración correcta. Suponiendo que necesite usar el benceno, primero puede hidrogenarlo por completo (H2, catalizador de Pd / C, algo de alta presión que no recuerdo, como 500 atm), halogenado y deshidrohalogenado para obtener el ciclohexeno. Probablemente esta no sea una respuesta aceptable. Esta pregunta, como aparecería en un examen, probablemente contendría un lenguaje como “usar benceno y cualquier otro reactivo orgánico con menos de cuatro carbonos”, descartando este enfoque.
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Entonces, en lugar de eso, intentemos preparar 9,10-dihidroantraceno y luego aromaticemos esto. (Parece ciclohexano con dos anillos de benceno unidos en lados opuestos). Debido a que esto es solo un ejercicio académico (nunca tendrías que preparar antraceno a partir de benceno en el laboratorio), permíteme proponer una solución razonable que podría tener un rendimiento bastante bajo: cuatro alquilaciones Friedel-Crafts. Primero entre benceno y diclorometano para dar clorometilbenceno. Luego entre clorometilbenceno y benceno para dar difenilmetano. Luego, entre difenilmetano y diclorobenceno (que desafortunadamente dará una mezcla de isómeros orto y para). El isómero orto puede sufrir una reacción intramolecular final de Friedel-Crafts para dar el producto.
